[{"data":1,"prerenderedAt":761},["ShallowReactive",2],{"navigation_docs":3,"-lectures-organics-1":118,"-lectures-organics-1-surround":756},[4,97],{"title":5,"path":6,"stem":7,"children":8,"page":22},"Лекции","\u002Flectures","01.lectures",[9,23,32,45,70,79,88],{"title":10,"path":11,"stem":12,"children":13,"page":22},"Инженерная геодезия","\u002Flectures\u002Fgeodesy","01.lectures\u002F02.geodesy",[14,18],{"title":15,"path":16,"stem":17},"Геодезические разбивочные работы при строительстве автомобильных дорог и линейных сооружений","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-02-09","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-02-09",{"title":19,"path":20,"stem":21},"Нивелиры","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-03-23","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-03-23",false,{"title":24,"path":25,"stem":26,"children":27,"page":22},"История России","\u002Flectures\u002Fhistory","01.lectures\u002F03.history",[28],{"title":29,"path":30,"stem":31},"2.1. Россия в первой четверти XIX века","\u002Flectures\u002Fhistory\u002F2.1","01.lectures\u002F03.history\u002F2.1",{"title":33,"path":34,"stem":35,"children":36,"page":22},"Компьютерное моделирование","\u002Flectures\u002Fmodeling","01.lectures\u002F05.modeling",[37,41],{"title":38,"path":39,"stem":40},"1. Обзор истории и современного развития методов моделирования","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F1","01.lectures\u002F05.modeling\u002F1",{"title":42,"path":43,"stem":44},"2. Системный подход в моделировании и его роль в современном понимании процессов в науке и технике","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F2","01.lectures\u002F05.modeling\u002F2",{"title":46,"path":47,"stem":48,"children":49,"page":22},"Органические соединения","\u002Flectures\u002Forganics","01.lectures\u002F06.organics",[50,54,58,62,66],{"title":51,"path":52,"stem":53},"1. Основные понятия химии органических соединений","\u002Flectures\u002Forganics\u002F1","01.lectures\u002F06.organics\u002F1",{"title":55,"path":56,"stem":57},"2. Предельные углеводороды — алканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F2","01.lectures\u002F06.organics\u002F2",{"title":59,"path":60,"stem":61},"3. Непредельные углеводороды. Алкены. Диены","\u002Flectures\u002Forganics\u002F3","01.lectures\u002F06.organics\u002F3",{"title":63,"path":64,"stem":65},"4. Алкины-ацетиленовые углероды","\u002Flectures\u002Forganics\u002F4","01.lectures\u002F06.organics\u002F4",{"title":67,"path":68,"stem":69},"5. Алициклические углеводороды. Циклоалканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F5","01.lectures\u002F06.organics\u002F5",{"title":71,"path":72,"stem":73,"children":74,"page":22},"Лесоводство","\u002Flectures\u002Fforestry","01.lectures\u002F07.forestry",[75],{"title":76,"path":77,"stem":78},"Теоретические основы организации лесных питомников","\u002Flectures\u002Fforestry\u002F2026-03-19","01.lectures\u002F07.forestry\u002F2026-03-19",{"title":80,"path":81,"stem":82,"children":83,"page":22},"Физика","\u002Flectures\u002Fphysics","01.lectures\u002F10.physics",[84],{"title":85,"path":86,"stem":87},"Основные представления молекулярно-кинетической теории","\u002Flectures\u002Fphysics\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F10.physics\u002F2026-03-26",{"title":89,"path":90,"stem":91,"children":92,"page":22},"Философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy","01.lectures\u002F11.phylosophy",[93],{"title":94,"path":95,"stem":96},"Средневековая (христианская) философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F11.phylosophy\u002F2026-03-26",{"title":98,"path":99,"stem":100,"children":101,"page":22},"Практики","\u002Fpractices","02.practices",[102,110],{"title":71,"path":103,"stem":104,"children":105,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fforestry","02.practices\u002F07.forestry",[106],{"title":107,"path":108,"stem":109},"Расчет площади лесного питомника","\u002Fpractices\u002Fforestry\u002F2026-03-27","02.practices\u002F07.forestry\u002F2026-03-27",{"title":89,"path":111,"stem":112,"children":113,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fphylosophy","02.practices\u002F10.phylosophy",[114],{"title":115,"path":116,"stem":117},"Практика по эллинистич...","\u002Fpractices\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","02.practices\u002F10.phylosophy\u002F2026-03-26",{"id":119,"title":51,"body":120,"description":749,"extension":750,"links":751,"meta":752,"navigation":753,"path":52,"seo":754,"stem":53,"__hash__":755},"docs\u002F01.lectures\u002F06.organics\u002F1.md",{"type":121,"value":122,"toc":732},"minimark",[123,128,147,150,154,170,174,188,192,194,198,211,279,287,293,313,315,318,332,335,337,341,349,363,365,368,407,409,413,418,426,430,442,446,457,700,703,705,709,729],[124,125,127],"h2",{"id":126},"план-лекции","План лекции",[129,130,131,135,138,141,144],"ol",{},[132,133,134],"li",{},"Предмет органической химии. Особенности органических веществ",[132,136,137],{},"Теория строения органических веществ А. М. Бутлерова",[132,139,140],{},"Особенности химической связи в молекулах органических веществ, способы её разрыва",[132,142,143],{},"Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ",[132,145,146],{},"Классификация органических веществ",[148,149],"hr",{},[124,151,153],{"id":152},"предмет-органической-химии","Предмет органической химии",[155,156,157,164],"ul",{},[132,158,159,163],{},[160,161,162],"strong",{},"Наука",", изучающая состав, строение, физические и химические свойства органических веществ",[132,165,166,169],{},[160,167,168],{},"Органическими"," называются вещества, молекулы которых содержат атомы углерода и водорода (обязательно C—H и C—C связи), а также кислород, азот, серу и др.",[171,172,173],"note",{},"Органические вещества известны человечеству с древности, но как самостоятельная наука органическая химия возникла в XIX веке.",[155,175,176,182],{},[132,177,178,181],{},[160,179,180],{},"1827г."," — Й. Я. Берцелиус публикует руководство по органическим веществам, придерживаясь теории витализма (образование веществ только в живых организмах).",[132,183,184,187],{},[160,185,186],{},"1782–1862гг."," — химический синтез многих органических веществ: синильная кислота, щавелевая кислота, мочевина, анилин, уксусная кислота, синтетический жир, сахаристые вещества (А. М. Бутлеров).",[189,190,191],"tip",{},"Синтез органических веществ развенчал теорию витализма и стер грань между органическими и неорганическими соединениями.",[148,193],{},[124,195,197],{"id":196},"особенности-органических-соединений","Особенности органических соединений",[129,199,200,206],{},[132,201,202,205],{},[160,203,204],{},"Углеродный скелет"," — основа молекулы, цепь атомов углерода",[132,207,208],{},[160,209,210],{},"Гибридизация углерода",[212,213,214,233],"table",{},[215,216,217],"thead",{},[218,219,220,224,227,230],"tr",{},[221,222,223],"th",{},"Гибридизация",[221,225,226],{},"Форма",[221,228,229],{},"Тип связи",[221,231,232],{},"Пример",[234,235,236,251,265],"tbody",{},[218,237,238,242,245,248],{},[239,240,241],"td",{},"sp³",[239,243,244],{},"тетраэдр",[239,246,247],{},"одинарная C—C, C—H",[239,249,250],{},"CH4",[218,252,253,256,259,262],{},[239,254,255],{},"sp²",[239,257,258],{},"треугольник",[239,260,261],{},"двойная C=C",[239,263,264],{},"CH2=CH2",[218,266,267,270,273,276],{},[239,268,269],{},"sp",[239,271,272],{},"линейная",[239,274,275],{},"тройная C≡C",[239,277,278],{},"CH≡CH",[129,280,281],{},[132,282,283,286],{},[160,284,285],{},"Изомерия"," — существование соединений с одинаковым составом, но разным строением",[288,289,290],"p",{},[160,291,292],{},"Изомеры могут быть:",[155,294,295,301,307],{},[132,296,297,300],{},[160,298,299],{},"структурными"," (различие в порядке соединения атомов)",[132,302,303,306],{},[160,304,305],{},"пространственными"," (разное взаимное расположение атомов)",[132,308,309,312],{},[160,310,311],{},"оптическими"," (различное вращение плоскости поляризованного света)",[148,314],{},[124,316,137],{"id":317},"теория-строения-органических-веществ-а-м-бутлерова",[155,319,320,323,326,329],{},[132,321,322],{},"Атомы соединяются в определённой последовательности согласно валентности",[132,324,325],{},"Углерод всегда 4-валентен",[132,327,328],{},"Свойства веществ зависят не только от состава, но и от порядка и характера связей",[132,330,331],{},"Атомы в молекуле оказывают взаимное влияние, особенно связанные друг с другом",[189,333,334],{},"Современная формулировка: свойства органических веществ определяются качественным и количественным составом, а также химическим, пространственным и электронным строением молекулы.",[148,336],{},[124,338,340],{"id":339},"химическая-связь-в-органических-веществах","Химическая связь в органических веществах",[155,342,343,346],{},[132,344,345],{},"Основной тип связи — ковалентная",[132,347,348],{},"Два способа разрыва связей:",[129,350,351,357],{},[132,352,353,356],{},[160,354,355],{},"Гомолитический"," — общая электронная пара делится поровну → радикалы",[132,358,359,362],{},[160,360,361],{},"Гетеролитический"," — пара смещается к одному атому → ионы",[148,364],{},[124,366,146],{"id":367},"классификация-органических-веществ",[129,369,370,401],{},[132,371,372,375,376],{},[160,373,374],{},"По углеродному скелету",":",[155,377,378,384],{},[132,379,380,383],{},[160,381,382],{},"Ациклические (алифатические)"," — цепные, жирные",[132,385,386,389,390],{},[160,387,388],{},"Циклические"," — кольца из углерода:\n",[155,391,392,395,398],{},[132,393,394],{},"карбоциклические (предельные и непредельные)",[132,396,397],{},"ароматические",[132,399,400],{},"гетероциклические (с атомами O, N, S и др.)",[132,402,403,406],{},[160,404,405],{},"По функциональным группам"," — атомы\u002Fгруппы, определяющие химические свойства",[148,408],{},[124,410,412],{"id":411},"номенклатура-органических-соединений","Номенклатура органических соединений",[414,415,417],"h3",{"id":416},"тривиальная","Тривиальная",[155,419,420,423],{},[132,421,422],{},"Исторически сложившиеся названия: ацетон, уксусная кислота, формальдегид",[132,424,425],{},"Используются как основа для производных",[414,427,429],{"id":428},"рациональная","Рациональная",[155,431,432,435],{},[132,433,434],{},"Название строится от простого соединения-прототипа",[132,436,437,438,441],{},"Пример: ",[160,439,440],{},"CH3COOH"," — уксусная кислота как производное метана",[414,443,445],{"id":444},"систематическая-iupac","Систематическая (IUPAC)",[155,447,448,451,454],{},[132,449,450],{},"Выделяется главная цепь с максимальным числом заместителей или функциональных групп",[132,452,453],{},"Нумерация начинается с наивысшей функциональной группы",[132,455,456],{},"Порядок старшинства основных функциональных групп:",[458,459,462],"span",{"className":460},[461],"katex-display",[458,463,466,527],{"className":464},[465],"katex",[458,467,470],{"className":468},[469],"katex-mathml",[471,472,475],"math",{"xmlns":473,"display":474},"http:\u002F\u002Fwww.w3.org\u002F1998\u002FMath\u002FMathML","block",[476,477,478,522],"semantics",{},[479,480,481,485,489,492,494,497,499,502,504,507,509,512,514,517,519],"mrow",{},[482,483,484],"mtext",{},"COOH",[486,487,488],"mo",{},">",[482,490,491],{},"C≡N",[486,493,488],{},[482,495,496],{},"CHO",[486,498,488],{},[482,500,501],{},"C=O",[486,503,488],{},[482,505,506],{},"OH",[486,508,488],{},[482,510,511],{},"NH2",[486,513,488],{},[482,515,516],{},"NO2",[486,518,488],{},[482,520,521],{},"Hal",[523,524,526],"annotation",{"encoding":525},"application\u002Fx-tex","\\text{COOH} > \\text{C≡N} > \\text{CHO} > \\text{C=O} > \\text{OH} > \\text{NH2} > \\text{NO2} > \\text{Hal}",[458,528,532,561,582,603,624,645,666,687],{"className":529,"ariaHidden":531},[530],"katex-html","true",[458,533,536,541,549,554,558],{"className":534},[535],"base",[458,537],{"className":538,"style":540},[539],"strut","height:0.7224em;vertical-align:-0.0391em;",[458,542,546],{"className":543},[544,545],"mord","text",[458,547,484],{"className":548},[544],[458,550],{"className":551,"style":553},[552],"mspace","margin-right:0.2778em;",[458,555,488],{"className":556},[557],"mrel",[458,559],{"className":560,"style":553},[552],[458,562,564,567,573,576,579],{"className":563},[535],[458,565],{"className":566,"style":540},[539],[458,568,570],{"className":569},[544,545],[458,571,491],{"className":572},[544],[458,574],{"className":575,"style":553},[552],[458,577,488],{"className":578},[557],[458,580],{"className":581,"style":553},[552],[458,583,585,588,594,597,600],{"className":584},[535],[458,586],{"className":587,"style":540},[539],[458,589,591],{"className":590},[544,545],[458,592,496],{"className":593},[544],[458,595],{"className":596,"style":553},[552],[458,598,488],{"className":599},[557],[458,601],{"className":602,"style":553},[552],[458,604,606,609,615,618,621],{"className":605},[535],[458,607],{"className":608,"style":540},[539],[458,610,612],{"className":611},[544,545],[458,613,501],{"className":614},[544],[458,616],{"className":617,"style":553},[552],[458,619,488],{"className":620},[557],[458,622],{"className":623,"style":553},[552],[458,625,627,630,636,639,642],{"className":626},[535],[458,628],{"className":629,"style":540},[539],[458,631,633],{"className":632},[544,545],[458,634,506],{"className":635},[544],[458,637],{"className":638,"style":553},[552],[458,640,488],{"className":641},[557],[458,643],{"className":644,"style":553},[552],[458,646,648,651,657,660,663],{"className":647},[535],[458,649],{"className":650,"style":540},[539],[458,652,654],{"className":653},[544,545],[458,655,511],{"className":656},[544],[458,658],{"className":659,"style":553},[552],[458,661,488],{"className":662},[557],[458,664],{"className":665,"style":553},[552],[458,667,669,672,678,681,684],{"className":668},[535],[458,670],{"className":671,"style":540},[539],[458,673,675],{"className":674},[544,545],[458,676,516],{"className":677},[544],[458,679],{"className":680,"style":553},[552],[458,682,488],{"className":683},[557],[458,685],{"className":686,"style":553},[552],[458,688,690,694],{"className":689},[535],[458,691],{"className":692,"style":693},[539],"height:0.6944em;",[458,695,697],{"className":696},[544,545],[458,698,521],{"className":699},[544],[171,701,702],{},"В систематической номенклатуре учитываются: тип углеводородного скелета, радикалы и функциональные группы.",[148,704],{},[124,706,708],{"id":707},"радикалы-углеводородов","Радикалы углеводородов",[155,710,711,717,723],{},[132,712,713,716],{},[160,714,715],{},"Предельные (алканы)"," — метил, этил, пропил и т.д.",[132,718,719,722],{},[160,720,721],{},"Непредельные (алкены\u002Fалкины)"," — винил, Алкин-радикалы",[132,724,725,728],{},[160,726,727],{},"Ароматические"," — фенил и производные",[189,730,731],{},"Названия радикалов используются для образования производных соединений.",{"title":733,"searchDepth":734,"depth":734,"links":735},"",2,[736,737,738,739,740,741,742,748],{"id":126,"depth":734,"text":127},{"id":152,"depth":734,"text":153},{"id":196,"depth":734,"text":197},{"id":317,"depth":734,"text":137},{"id":339,"depth":734,"text":340},{"id":367,"depth":734,"text":146},{"id":411,"depth":734,"text":412,"children":743},[744,746,747],{"id":416,"depth":745,"text":417},3,{"id":428,"depth":745,"text":429},{"id":444,"depth":745,"text":445},{"id":707,"depth":734,"text":708},"04.02.2026 • Время чтения: ~14 мин.","md",null,{},true,{"title":51,"description":749},"nIiqvrc20xLMSsB21tTysWymfscjW2YcjaBGRBZywVc",[757,759],{"title":42,"path":43,"stem":44,"description":758,"children":-1},"19.02.2026 • Время чтения: ~8 мин.",{"title":55,"path":56,"stem":57,"description":760,"children":-1},"XX\u002F02\u002F2026 • Время чтения: ~15 мин.",1774881243109]