[{"data":1,"prerenderedAt":593},["ShallowReactive",2],{"navigation_docs":3,"-lectures-organics-2":118,"-lectures-organics-2-surround":588},[4,97],{"title":5,"path":6,"stem":7,"children":8,"page":22},"Лекции","\u002Flectures","01.lectures",[9,23,32,45,70,79,88],{"title":10,"path":11,"stem":12,"children":13,"page":22},"Инженерная геодезия","\u002Flectures\u002Fgeodesy","01.lectures\u002F02.geodesy",[14,18],{"title":15,"path":16,"stem":17},"Геодезические разбивочные работы при строительстве автомобильных дорог и линейных сооружений","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-02-09","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-02-09",{"title":19,"path":20,"stem":21},"Нивелиры","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-03-23","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-03-23",false,{"title":24,"path":25,"stem":26,"children":27,"page":22},"История России","\u002Flectures\u002Fhistory","01.lectures\u002F03.history",[28],{"title":29,"path":30,"stem":31},"2.1. Россия в первой четверти XIX века","\u002Flectures\u002Fhistory\u002F2.1","01.lectures\u002F03.history\u002F2.1",{"title":33,"path":34,"stem":35,"children":36,"page":22},"Компьютерное моделирование","\u002Flectures\u002Fmodeling","01.lectures\u002F05.modeling",[37,41],{"title":38,"path":39,"stem":40},"1. Обзор истории и современного развития методов моделирования","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F1","01.lectures\u002F05.modeling\u002F1",{"title":42,"path":43,"stem":44},"2. Системный подход в моделировании и его роль в современном понимании процессов в науке и технике","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F2","01.lectures\u002F05.modeling\u002F2",{"title":46,"path":47,"stem":48,"children":49,"page":22},"Органические соединения","\u002Flectures\u002Forganics","01.lectures\u002F06.organics",[50,54,58,62,66],{"title":51,"path":52,"stem":53},"1. Основные понятия химии органических соединений","\u002Flectures\u002Forganics\u002F1","01.lectures\u002F06.organics\u002F1",{"title":55,"path":56,"stem":57},"2. Предельные углеводороды — алканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F2","01.lectures\u002F06.organics\u002F2",{"title":59,"path":60,"stem":61},"3. Непредельные углеводороды. Алкены. Диены","\u002Flectures\u002Forganics\u002F3","01.lectures\u002F06.organics\u002F3",{"title":63,"path":64,"stem":65},"4. Алкины-ацетиленовые углероды","\u002Flectures\u002Forganics\u002F4","01.lectures\u002F06.organics\u002F4",{"title":67,"path":68,"stem":69},"5. Алициклические углеводороды. Циклоалканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F5","01.lectures\u002F06.organics\u002F5",{"title":71,"path":72,"stem":73,"children":74,"page":22},"Лесоводство","\u002Flectures\u002Fforestry","01.lectures\u002F07.forestry",[75],{"title":76,"path":77,"stem":78},"Теоретические основы организации лесных питомников","\u002Flectures\u002Fforestry\u002F2026-03-19","01.lectures\u002F07.forestry\u002F2026-03-19",{"title":80,"path":81,"stem":82,"children":83,"page":22},"Физика","\u002Flectures\u002Fphysics","01.lectures\u002F10.physics",[84],{"title":85,"path":86,"stem":87},"Основные представления молекулярно-кинетической теории","\u002Flectures\u002Fphysics\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F10.physics\u002F2026-03-26",{"title":89,"path":90,"stem":91,"children":92,"page":22},"Философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy","01.lectures\u002F11.phylosophy",[93],{"title":94,"path":95,"stem":96},"Средневековая (христианская) философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F11.phylosophy\u002F2026-03-26",{"title":98,"path":99,"stem":100,"children":101,"page":22},"Практики","\u002Fpractices","02.practices",[102,110],{"title":71,"path":103,"stem":104,"children":105,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fforestry","02.practices\u002F07.forestry",[106],{"title":107,"path":108,"stem":109},"Расчет площади лесного питомника","\u002Fpractices\u002Fforestry\u002F2026-03-27","02.practices\u002F07.forestry\u002F2026-03-27",{"title":89,"path":111,"stem":112,"children":113,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fphylosophy","02.practices\u002F10.phylosophy",[114],{"title":115,"path":116,"stem":117},"Практика по эллинистич...","\u002Fpractices\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","02.practices\u002F10.phylosophy\u002F2026-03-26",{"id":119,"title":55,"body":120,"description":581,"extension":582,"links":583,"meta":584,"navigation":585,"path":56,"seo":586,"stem":57,"__hash__":587},"docs\u002F01.lectures\u002F06.organics\u002F2.md",{"type":121,"value":122,"toc":562},"minimark",[123,128,136,142,146,149,152,156,175,177,181,192,197,208,218,222,236,240,242,246,252,290,293,295,299,313,316,361,364,366,370,387,389,393,397,415,418,459,463,465,469,509,511,515,559],[124,125,127],"h2",{"id":126},"определение","Определение",[129,130,131,135],"p",{},[132,133,134],"strong",{},"Углеводороды"," — простейшие органические соединения, состоящие из углерода и водорода.",[129,137,138,141],{},[132,139,140],{},"Предельные углеводороды (алканы)"," — соединения состава CnH2n+2, где n — число атомов углерода, в которых все связи между атомами углерода одинарные (ковалентные σ-связи).",[143,144,145],"note",{},"Предельными, или насыщенными, углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.",[143,147,148],{},"Историческое название — «парафины» (лат. Parrum affinis — малоактивный), отражающее химическую инертность соединений.",[150,151],"hr",{},[124,153,155],{"id":154},"гомологический-ряд-алканов","Гомологический ряд алканов",[157,158,159,166,172],"ul",{},[160,161,162,163],"li",{},"Общая формула: ",[132,164,165],{},"CnH2n+2",[160,167,168,169],{},"Каждое последующее соединение отличается на одну группу ",[132,170,171],{},"CH2",[160,173,174],{},"Номенклатура и свойства систематически изменяются с ростом числа атомов углерода",[150,176],{},[124,178,180],{"id":179},"номенклатура","Номенклатура",[157,182,183,189],{},[160,184,185,186],{},"Суффикс: ",[132,187,188],{},"-ан",[160,190,191],{},"Для неразветвленных алканов добавляется слово «нормальный» или «н.»-",[193,194,196],"h3",{"id":195},"углеводородные-радикалы","Углеводородные радикалы",[157,198,199,202,205],{},[160,200,201],{},"CH3 — метил",[160,203,204],{},"C2H5 — этил",[160,206,207],{},"C4H9 — бутил",[143,209,210,211,214,215,217],{},"Названия радикалов используются для именования производных углеводородов:",[212,213],"br",{},"\nCH3I — йодистый метил,",[212,216],{},"\nC4H9Cl — хлористый бутил",[193,219,221],{"id":220},"рациональная-и-заместительная-номенклатура","Рациональная и заместительная номенклатура",[157,223,224,230],{},[160,225,226,229],{},[132,227,228],{},"Рациональная",": соединение рассматривается как производное метана, замещённого радикалами",[160,231,232,235],{},[132,233,234],{},"Заместительная",": выбирается главная цепь, остальные атомы\u002Fгруппы — заместители",[237,238,239],"tip",{},"Если одинаковые радикалы повторяются, используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д.",[150,241],{},[124,243,245],{"id":244},"изомерия-алканов","Изомерия алканов",[129,247,248,251],{},[132,249,250],{},"Изомерия"," — существование соединений с одинаковым химическим составом, но разным строением и свойствами.",[253,254,255,270],"ol",{},[160,256,257,260,261],{},[132,258,259],{},"Структурная изомерия"," — различие в порядке соединения атомов.",[157,262,263],{},[160,264,265,266,269],{},"Для алканов проявляется начиная с ",[132,267,268],{},"C4H10"," (бутан)",[160,271,272,275,276],{},[132,273,274],{},"Стереоизомерия (пространственная)"," — различное взаимное расположение атомов в пространстве.",[157,277,278,284],{},[160,279,280,283],{},[132,281,282],{},"Конформационная (поворотная) изомерия"," — разные энергетически неравноценные формы молекулы",[160,285,286,289],{},[132,287,288],{},"Оптическая изомерия"," — возникает при наличии атома углерода, связанного с 4 различными заместителями",[143,291,292],{},"Стереоизомеры подобны левому и правому зеркальному отражению (антиомеры).",[150,294],{},[124,296,298],{"id":297},"строение-атома-углерода-в-алканах","Строение атома углерода в алканах",[157,300,301,307],{},[160,302,303,304],{},"Гибридизация: ",[132,305,306],{},"sp³",[160,308,309,310],{},"Электронная конфигурация: ",[132,311,312],{},"1s² 2s² 2p²",[129,314,315],{},"Типы связей:",[317,318,319,335],"table",{},[320,321,322],"thead",{},[323,324,325,329,332],"tr",{},[326,327,328],"th",{},"Связь",[326,330,331],{},"Тип",[326,333,334],{},"Примечание",[336,337,338,350],"tbody",{},[323,339,340,344,347],{},[341,342,343],"td",{},"C—C",[341,345,346],{},"неполярная ковалентная",[341,348,349],{},"σ-связь",[323,351,352,355,358],{},[341,353,354],{},"C—H",[341,356,357],{},"слабополярная ковалентная",[341,359,360],{},"электроотрицательность C=2,5; H=2,1",[143,362,363],{},"Молекулы алканов имеют зигзагообразное строение из-за тетраэдрической ориентации sp³-орбиталей.",[150,365],{},[124,367,369],{"id":368},"физические-свойства","Физические свойства",[157,371,372,375,378,381,384],{},[160,373,374],{},"Неполярные молекулы → низкая растворимость в воде",[160,376,377],{},"Легкие алканы (C1–C4) — газы",[160,379,380],{},"C5–C17 — жидкости",[160,382,383],{},"C18+ — твёрдые вещества",[160,385,386],{},"Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода",[150,388],{},[124,390,392],{"id":391},"химические-свойства","Химические свойства",[193,394,396],{"id":395},"основные-типы-реакций","Основные типы реакций",[253,398,399],{},[160,400,401,404],{},[132,402,403],{},"Реакции замещения атомов водорода",[157,405,406,409,412],{},[160,407,408],{},"Галогенирование (под действием УФ-света\u002Fтемпературы)",[160,410,411],{},"Нитрование (реакция Коновалова)",[160,413,414],{},"Сульфохлорирование (для производства моющих средств)",[237,416,417],{},"Наиболее легко замещаются водороды у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода.",[253,419,420,430,446],{},[160,421,422,425],{},[132,423,424],{},"Реакции изомеризации",[157,426,427],{},[160,428,429],{},"Нормальные алканы → разветвленные",[160,431,432,435],{},[132,433,434],{},"Реакции крекинга",[157,436,437,440,443],{},[160,438,439],{},"Термический крекинг: 450–700°C, без воздуха",[160,441,442],{},"Каталитический крекинг: ~500°C, катализаторы (Al2O3, SiO2, AlCl3)",[160,444,445],{},"Превращение высших алканов → алкены и низшие алканы, ацетилен",[160,447,448,451],{},[132,449,450],{},"Реакции окисления",[157,452,453,456],{},[160,454,455],{},"Горение на воздухе → CO2 + H2O",[160,457,458],{},"Мягкое каталитическое окисление → метиловый спирт, формальдегид, уксусная кислота",[460,461,462],"warning",{},"Алканы химически инертны к большинству окислителей при обычных условиях из-за высокой прочности C—C и C—H связей.",[150,464],{},[124,466,468],{"id":467},"способы-получения","Способы получения",[253,470,471,481],{},[160,472,473,476],{},[132,474,475],{},"Природные источники",[157,477,478],{},[160,479,480],{},"Природный газ, нефть, каменный уголь",[160,482,483,486],{},[132,484,485],{},"Синтетические методы",[157,487,488,491,494,497,500,503,506],{},[160,489,490],{},"Крекинг нефти",[160,492,493],{},"Гидрирование непредельных углеводородов",[160,495,496],{},"Газификация твёрдого топлива (Ni, высокие T и P)",[160,498,499],{},"Синтез из синтез-газа (CO + H2)",[160,501,502],{},"Синтез из галогенпроизводных с меньшим числом C",[160,504,505],{},"Реакции солей карбоновых кислот (реакция Дюма, электролиз по Кольбе)",[160,507,508],{},"Взаимодействие карбидов металлов с водой",[150,510],{},[124,512,514],{"id":513},"применение-алканов","Применение алканов",[157,516,517,523,529,535,541,547,553],{},[160,518,519,522],{},[132,520,521],{},"Газообразные"," — топливо (метан, пропан-бутан)",[160,524,525,528],{},[132,526,527],{},"Жидкие"," — моторное и ракетное топливо, растворители",[160,530,531,534],{},[132,532,533],{},"Вазелиновое масло"," — медицина, косметика",[160,536,537,540],{},[132,538,539],{},"Вазелин"," — мази",[160,542,543,546],{},[132,544,545],{},"Парафин"," — свечи, пропитка бумаги, медицинские процедуры",[160,548,549,552],{},[132,550,551],{},"Средние алканы"," — питательный субстрат в микробиологии",[160,554,555,558],{},[132,556,557],{},"Сырьё для химической промышленности"," — галогенпроизводные, полупродукты для пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств",[237,560,561],{},"Алканы — базовое сырьё современной нефтехимии, обеспечивающее производство большого числа органических соединений.",{"title":563,"searchDepth":564,"depth":564,"links":565},"",2,[566,567,568,573,574,575,576,579,580],{"id":126,"depth":564,"text":127},{"id":154,"depth":564,"text":155},{"id":179,"depth":564,"text":180,"children":569},[570,572],{"id":195,"depth":571,"text":196},3,{"id":220,"depth":571,"text":221},{"id":244,"depth":564,"text":245},{"id":297,"depth":564,"text":298},{"id":368,"depth":564,"text":369},{"id":391,"depth":564,"text":392,"children":577},[578],{"id":395,"depth":571,"text":396},{"id":467,"depth":564,"text":468},{"id":513,"depth":564,"text":514},"XX\u002F02\u002F2026 • Время чтения: ~15 мин.","md",null,{},true,{"title":55,"description":581},"hMIaH_CrWTMMp1ovv-4fpecyFtX-wU0IovotOfmzEM8",[589,591],{"title":51,"path":52,"stem":53,"description":590,"children":-1},"04.02.2026 • Время чтения: ~14 мин.",{"title":59,"path":60,"stem":61,"description":592,"children":-1},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~16 мин.",1774881243109]