[{"data":1,"prerenderedAt":818},["ShallowReactive",2],{"navigation_docs":3,"-lectures-organics-3":118,"-lectures-organics-3-surround":813},[4,97],{"title":5,"path":6,"stem":7,"children":8,"page":22},"Лекции","\u002Flectures","01.lectures",[9,23,32,45,70,79,88],{"title":10,"path":11,"stem":12,"children":13,"page":22},"Инженерная геодезия","\u002Flectures\u002Fgeodesy","01.lectures\u002F02.geodesy",[14,18],{"title":15,"path":16,"stem":17},"Геодезические разбивочные работы при строительстве автомобильных дорог и линейных сооружений","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-02-09","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-02-09",{"title":19,"path":20,"stem":21},"Нивелиры","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-03-23","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-03-23",false,{"title":24,"path":25,"stem":26,"children":27,"page":22},"История России","\u002Flectures\u002Fhistory","01.lectures\u002F03.history",[28],{"title":29,"path":30,"stem":31},"2.1. Россия в первой четверти XIX века","\u002Flectures\u002Fhistory\u002F2.1","01.lectures\u002F03.history\u002F2.1",{"title":33,"path":34,"stem":35,"children":36,"page":22},"Компьютерное моделирование","\u002Flectures\u002Fmodeling","01.lectures\u002F05.modeling",[37,41],{"title":38,"path":39,"stem":40},"1. Обзор истории и современного развития методов моделирования","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F1","01.lectures\u002F05.modeling\u002F1",{"title":42,"path":43,"stem":44},"2. Системный подход в моделировании и его роль в современном понимании процессов в науке и технике","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F2","01.lectures\u002F05.modeling\u002F2",{"title":46,"path":47,"stem":48,"children":49,"page":22},"Органические соединения","\u002Flectures\u002Forganics","01.lectures\u002F06.organics",[50,54,58,62,66],{"title":51,"path":52,"stem":53},"1. Основные понятия химии органических соединений","\u002Flectures\u002Forganics\u002F1","01.lectures\u002F06.organics\u002F1",{"title":55,"path":56,"stem":57},"2. Предельные углеводороды — алканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F2","01.lectures\u002F06.organics\u002F2",{"title":59,"path":60,"stem":61},"3. Непредельные углеводороды. Алкены. Диены","\u002Flectures\u002Forganics\u002F3","01.lectures\u002F06.organics\u002F3",{"title":63,"path":64,"stem":65},"4. Алкины-ацетиленовые углероды","\u002Flectures\u002Forganics\u002F4","01.lectures\u002F06.organics\u002F4",{"title":67,"path":68,"stem":69},"5. Алициклические углеводороды. Циклоалканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F5","01.lectures\u002F06.organics\u002F5",{"title":71,"path":72,"stem":73,"children":74,"page":22},"Лесоводство","\u002Flectures\u002Fforestry","01.lectures\u002F07.forestry",[75],{"title":76,"path":77,"stem":78},"Теоретические основы организации лесных питомников","\u002Flectures\u002Fforestry\u002F2026-03-19","01.lectures\u002F07.forestry\u002F2026-03-19",{"title":80,"path":81,"stem":82,"children":83,"page":22},"Физика","\u002Flectures\u002Fphysics","01.lectures\u002F10.physics",[84],{"title":85,"path":86,"stem":87},"Основные представления молекулярно-кинетической теории","\u002Flectures\u002Fphysics\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F10.physics\u002F2026-03-26",{"title":89,"path":90,"stem":91,"children":92,"page":22},"Философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy","01.lectures\u002F11.phylosophy",[93],{"title":94,"path":95,"stem":96},"Средневековая (христианская) философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F11.phylosophy\u002F2026-03-26",{"title":98,"path":99,"stem":100,"children":101,"page":22},"Практики","\u002Fpractices","02.practices",[102,110],{"title":71,"path":103,"stem":104,"children":105,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fforestry","02.practices\u002F07.forestry",[106],{"title":107,"path":108,"stem":109},"Расчет площади лесного питомника","\u002Fpractices\u002Fforestry\u002F2026-03-27","02.practices\u002F07.forestry\u002F2026-03-27",{"title":89,"path":111,"stem":112,"children":113,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fphylosophy","02.practices\u002F10.phylosophy",[114],{"title":115,"path":116,"stem":117},"Практика по эллинистич...","\u002Fpractices\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","02.practices\u002F10.phylosophy\u002F2026-03-26",{"id":119,"title":59,"body":120,"description":806,"extension":807,"links":808,"meta":809,"navigation":810,"path":60,"seo":811,"stem":61,"__hash__":812},"docs\u002F01.lectures\u002F06.organics\u002F3.md",{"type":121,"value":122,"toc":775},"minimark",[123,128,136,140,145,173,176,180,184,204,207,212,220,222,226,231,239,244,252,256,258,262,276,279,281,285,305,307,311,318,322,325,330,344,346,350,361,363,367,372,380,383,385,389,393,404,408,419,421,425,439,443,445,449,453,458,463,549,554,565,568,570,574,584,589,632,634,638,649,651,655,666,669,671,675,680,691,693,697,701,706,718,721,724,726,730,735,743,746,748,752,760,762,766,772],[124,125,127],"h2",{"id":126},"_1-непредельные-углеводороды","1. Непредельные углеводороды",[129,130,131,135],"p",{},[132,133,134],"strong",{},"Непредельные углеводороды"," — органические соединения, содержащие одну или несколько кратных связей между атомами углерода (C=C или C≡C).",[137,138,139],"note",{},"Наличие кратной связи обусловливает повышенную химическую активность по сравнению с предельными углеводородами.",[141,142,144],"h3",{"id":143},"основные-виды","Основные виды",[146,147,148,155,161,167],"ul",{},[149,150,151,154],"li",{},[132,152,153],{},"Алкены"," — одна двойная связь C=C",[149,156,157,160],{},[132,158,159],{},"Алкадиены"," — две двойные связи",[149,162,163,166],{},[132,164,165],{},"Триены и полиены"," — три и более двойных связей",[149,168,169,172],{},[132,170,171],{},"Алкины"," — одна тройная связь C≡C",[174,175],"hr",{},[124,177,179],{"id":178},"_2-алкены","2. Алкены",[141,181,183],{"id":182},"_21-гомологический-ряд-и-номенклатура","2.1 Гомологический ряд и номенклатура",[146,185,186,192,198,201],{},[149,187,188,189],{},"Общая формула: ",[132,190,191],{},"CnH₂n",[149,193,194,195],{},"Суффикс: ",[132,196,197],{},"–ен",[149,199,200],{},"Главная цепь обязательно содержит двойную связь",[149,202,203],{},"Нумерация начинается с конца, ближайшего к кратной связи",[129,205,206],{},"Примеры: бутен-1, пентен-2",[129,208,209],{},[132,210,211],{},"Радикалы алкенов:",[146,213,214,217],{},[149,215,216],{},"винил (этенил) — CH₂=CH–",[149,218,219],{},"аллил — CH₂=CH–CH₂–",[174,221],{},[141,223,225],{"id":224},"_22-изомерия-алкенов","2.2 Изомерия алкенов",[129,227,228],{},[132,229,230],{},"Структурная изомерия:",[146,232,233,236],{},[149,234,235],{},"изомерия углеродного скелета",[149,237,238],{},"изомерия положения двойной связи",[129,240,241],{},[132,242,243],{},"Пространственная изомерия:",[146,245,246,249],{},[149,247,248],{},"цис- и транс-изомерия",[149,250,251],{},"обусловлена невозможностью свободного вращения вокруг C=C",[253,254,255],"tip",{},"Цис-изомеры обычно имеют более высокую реакционную способность и более низкую температуру плавления.",[174,257],{},[141,259,261],{"id":260},"_23-строение-алкенов","2.3 Строение алкенов",[146,263,264,267,270,273],{},[149,265,266],{},"Двойная связь состоит из σ- и π-связей",[149,268,269],{},"Углерод при двойной связи — sp²-гибридизация",[149,271,272],{},"Молекула в области двойной связи плоская",[149,274,275],{},"π-связь менее прочная и легче разрывается",[137,277,278],{},"Разрыв π-связи лежит в основе большинства реакций алкенов.",[174,280],{},[141,282,284],{"id":283},"_24-физические-свойства","2.4 Физические свойства",[146,286,287,290,293,296,299,302],{},[149,288,289],{},"C₂–C₄ — газы",[149,291,292],{},"C₅–C₁₅ — жидкости",[149,294,295],{},"C₁₆ и выше — твёрдые вещества",[149,297,298],{},"Нерастворимы в воде",[149,300,301],{},"Хорошо растворимы в органических растворителях",[149,303,304],{},"Температуры кипения ниже, чем у соответствующих алканов",[174,306],{},[141,308,310],{"id":309},"_25-химические-свойства-алкенов","2.5 Химические свойства алкенов",[129,312,313,314,317],{},"Главный тип реакций — ",[132,315,316],{},"реакции присоединения"," по двойной связи (обычно электрофильные).",[141,319,321],{"id":320},"правило-марковникова","Правило Марковникова:",[137,323,324],{},"В реакциях присоединения водород присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.",[326,327,329],"h4",{"id":328},"основные-реакции-присоединения","Основные реакции присоединения",[146,331,332,335,338,341],{},[149,333,334],{},"галогенирование (Cl₂, Br₂) — обесцвечивание бромной воды",[149,336,337],{},"гидрогалогенирование (HCl, HBr)",[149,339,340],{},"гидратация → спирты",[149,342,343],{},"гидрирование → алканы",[174,345],{},[141,347,349],{"id":348},"окисление-алкенов","Окисление алкенов",[146,351,352,355,358],{},[149,353,354],{},"мягкое (KMnO₄, холодный раствор) → гликоли",[149,356,357],{},"жёсткое → разрыв двойной связи с образованием кислот и кетонов",[149,359,360],{},"горение → CO₂ + H₂O",[174,362],{},[141,364,366],{"id":365},"полимеризация","Полимеризация",[129,368,369],{},[132,370,371],{},"Алкены способны образовывать полимеры:",[146,373,374,377],{},[149,375,376],{},"этилен → полиэтилен",[149,378,379],{},"пропилен → полипропилен",[253,381,382],{},"Полимеризация алкенов — основа производства большинства современных пластмасс.",[174,384],{},[141,386,388],{"id":387},"_26-получение-алкенов","2.6 Получение алкенов",[326,390,392],{"id":391},"промышленные-способы","Промышленные способы",[146,394,395,398,401],{},[149,396,397],{},"крекинг нефти",[149,399,400],{},"дегидрирование алканов",[149,402,403],{},"частичное гидрирование алкинов",[326,405,407],{"id":406},"лабораторные-способы","Лабораторные способы",[146,409,410,413,416],{},[149,411,412],{},"дегидратация спиртов",[149,414,415],{},"отщепление HX от галогеналканов (правило Зайцева)",[149,417,418],{},"дегалогенирование дигалогенпроизводных",[174,420],{},[141,422,424],{"id":423},"_27-применение-алкенов","2.7 Применение алкенов",[146,426,427,430,433,436],{},[149,428,429],{},"производство полиэтилена и полипропилена",[149,431,432],{},"получение спиртов и гликолей",[149,434,435],{},"синтез пластмасс",[149,437,438],{},"этилен используется для ускорения созревания плодов",[440,441,442],"warning",{},"Некоторые алкены легко воспламеняются и требуют осторожного обращения.",[174,444],{},[124,446,448],{"id":447},"_3-алкадиены","3. Алкадиены",[141,450,452],{"id":451},"_31-общая-характеристика","3.1 Общая характеристика",[129,454,455,457],{},[132,456,159],{}," — углеводороды, содержащие две двойные связи.",[129,459,460],{},[132,461,462],{},"Общая формула:",[464,465,468],"span",{"className":466},[467],"katex-display",[464,469,472,502],{"className":470},[471],"katex",[464,473,476],{"className":474},[475],"katex-mathml",[477,478,481],"math",{"xmlns":479,"display":480},"http:\u002F\u002Fwww.w3.org\u002F1998\u002FMath\u002FMathML","block",[482,483,484,497],"semantics",{},[485,486,487,490,494],"mrow",{},[488,489,191],"mtext",{},[491,492,493],"mo",{},"−",[488,495,496],{},"2",[498,499,501],"annotation",{"encoding":500},"application\u002Fx-tex","\\text{CnH₂n} − \\text{2}",[464,503,507,536],{"className":504,"ariaHidden":506},[505],"katex-html","true",[464,508,511,516,524,529,533],{"className":509},[510],"base",[464,512],{"className":513,"style":515},[514],"strut","height:0.7667em;vertical-align:-0.0833em;",[464,517,521],{"className":518},[519,520],"mord","text",[464,522,191],{"className":523},[519],[464,525],{"className":526,"style":528},[527],"mspace","margin-right:0.2222em;",[464,530,493],{"className":531},[532],"mbin",[464,534],{"className":535,"style":528},[527],[464,537,539,543],{"className":538},[510],[464,540],{"className":541,"style":542},[514],"height:0.6444em;",[464,544,546],{"className":545},[519,520],[464,547,496],{"className":548},[519],[129,550,551],{},[132,552,553],{},"Типы по расположению двойных связей:",[146,555,556,559,562],{},[149,557,558],{},"кумулированные (соседние связи)",[149,560,561],{},"изолированные (разделены несколькими σ-связями)",[149,563,564],{},"сопряжённые (разделены одной σ-связью)",[137,566,567],{},"Наибольшее значение имеют сопряжённые диены благодаря их повышенной устойчивости и реакционной способности.",[174,569],{},[141,571,573],{"id":572},"_32-номенклатура-диенов","3.2 Номенклатура диенов",[146,575,576,581],{},[149,577,194,578],{},[132,579,580],{},"–диен",[149,582,583],{},"Указываются положения обеих двойных связей",[129,585,586],{},[132,587,588],{},"Пример:",[464,590,592],{"className":591},[467],[464,593,595,610],{"className":594},[471],[464,596,598],{"className":597},[475],[477,599,600],{"xmlns":479,"display":480},[482,601,602,607],{},[485,603,604],{},[488,605,606],{},"бутадиен-1,3",[498,608,609],{"encoding":500},"\\text{бутадиен-1,3}",[464,611,613],{"className":612,"ariaHidden":506},[505],[464,614,616,620],{"className":615},[510],[464,617],{"className":618,"style":619},[514],"height:0.8889em;vertical-align:-0.1944em;",[464,621,623,628],{"className":622},[519,520],[464,624,627],{"className":625},[519,626],"cyrillic_fallback","бутадиен",[464,629,631],{"className":630},[519],"-1,3",[174,633],{},[141,635,637],{"id":636},"_33-изомерия-диенов","3.3 Изомерия диенов",[146,639,640,643,646],{},[149,641,642],{},"структурная (скелет и положение связей)",[149,644,645],{},"пространственная (цис-транс)",[149,647,648],{},"межклассовая",[174,650],{},[141,652,654],{"id":653},"_34-строение-сопряжённых-диенов","3.4 Строение сопряжённых диенов",[146,656,657,660,663],{},[149,658,659],{},"Плоская молекула",[149,661,662],{},"sp²-гибридизация атомов углерода",[149,664,665],{},"Эффект сопряжения: π-электроны делокализованы по всей системе → повышенная устойчивость молекулы",[253,667,668],{},"Сопряжение снижает энергию молекулы и влияет на её спектральные и химические свойства.",[174,670],{},[141,672,674],{"id":673},"_35-физические-свойства","3.5 Физические свойства",[129,676,677],{},[132,678,679],{},"Сходны со свойствами алкенов:",[146,681,682,685,688],{},[149,683,684],{},"низшие — газы",[149,686,687],{},"средние — жидкости",[149,689,690],{},"высшие — твёрдые вещества",[174,692],{},[141,694,696],{"id":695},"_36-химические-свойства-диенов","3.6 Химические свойства диенов",[326,698,700],{"id":699},"реакции-присоединения","Реакции присоединения",[129,702,703],{},[132,704,705],{},"Для сопряжённых диенов характерны два варианта:",[146,707,708,713],{},[149,709,710],{},[132,711,712],{},"1,2-присоединение",[149,714,715],{},[132,716,717],{},"1,4-присоединение",[137,719,720],{},"Возможность 1,4-присоединения обусловлена делокализацией π-электронов в сопряжённой системе.",[129,722,723],{},"Реакции подчиняются правилу Марковникова.",[174,725],{},[141,727,729],{"id":728},"полимеризация-диенов","Полимеризация диенов",[129,731,732],{},[132,733,734],{},"Приводит к образованию синтетических каучуков:",[146,736,737,740],{},[149,738,739],{},"бутадиеновый каучук",[149,741,742],{},"изопреновый каучук (аналог природного)",[129,744,745],{},"Вулканизация превращает каучук в резину.",[174,747],{},[141,749,751],{"id":750},"_37-окисление-диенов","3.7 Окисление диенов",[146,753,754,757],{},[149,755,756],{},"мягкое → многоатомные спирты",[149,758,759],{},"жёсткое → кислоты, кетоны и другие продукты",[174,761],{},[141,763,765],{"id":764},"_38-применение-диенов","3.8 Применение диенов",[129,767,768,771],{},[132,769,770],{},"Основная область"," — производство синтетических каучуков, резины и полимерных материалов.",[253,773,774],{},"Сопряжённые диены являются важнейшим сырьём современной резинотехнической промышленности.",{"title":776,"searchDepth":777,"depth":777,"links":778},"",2,[779,783,795],{"id":126,"depth":777,"text":127,"children":780},[781],{"id":143,"depth":782,"text":144},3,{"id":178,"depth":777,"text":179,"children":784},[785,786,787,788,789,790,791,792,793,794],{"id":182,"depth":782,"text":183},{"id":224,"depth":782,"text":225},{"id":260,"depth":782,"text":261},{"id":283,"depth":782,"text":284},{"id":309,"depth":782,"text":310},{"id":320,"depth":782,"text":321},{"id":348,"depth":782,"text":349},{"id":365,"depth":782,"text":366},{"id":387,"depth":782,"text":388},{"id":423,"depth":782,"text":424},{"id":447,"depth":777,"text":448,"children":796},[797,798,799,800,801,802,803,804,805],{"id":451,"depth":782,"text":452},{"id":572,"depth":782,"text":573},{"id":636,"depth":782,"text":637},{"id":653,"depth":782,"text":654},{"id":673,"depth":782,"text":674},{"id":695,"depth":782,"text":696},{"id":728,"depth":782,"text":729},{"id":750,"depth":782,"text":751},{"id":764,"depth":782,"text":765},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~16 мин.","md",null,{},true,{"title":59,"description":806},"2g7JnaQv20euV1B9OKRef8WTA0K2Or_gH0T8wG-rI2A",[814,816],{"title":55,"path":56,"stem":57,"description":815,"children":-1},"XX\u002F02\u002F2026 • Время чтения: ~15 мин.",{"title":63,"path":64,"stem":65,"description":817,"children":-1},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~11 мин.",1774881243109]