[{"data":1,"prerenderedAt":1426},["ShallowReactive",2],{"navigation_docs":3,"-lectures-organics-4":118,"-lectures-organics-4-surround":1421},[4,97],{"title":5,"path":6,"stem":7,"children":8,"page":22},"Лекции","\u002Flectures","01.lectures",[9,23,32,45,70,79,88],{"title":10,"path":11,"stem":12,"children":13,"page":22},"Инженерная геодезия","\u002Flectures\u002Fgeodesy","01.lectures\u002F02.geodesy",[14,18],{"title":15,"path":16,"stem":17},"Геодезические разбивочные работы при строительстве автомобильных дорог и линейных сооружений","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-02-09","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-02-09",{"title":19,"path":20,"stem":21},"Нивелиры","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-03-23","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-03-23",false,{"title":24,"path":25,"stem":26,"children":27,"page":22},"История России","\u002Flectures\u002Fhistory","01.lectures\u002F03.history",[28],{"title":29,"path":30,"stem":31},"2.1. Россия в первой четверти XIX века","\u002Flectures\u002Fhistory\u002F2.1","01.lectures\u002F03.history\u002F2.1",{"title":33,"path":34,"stem":35,"children":36,"page":22},"Компьютерное моделирование","\u002Flectures\u002Fmodeling","01.lectures\u002F05.modeling",[37,41],{"title":38,"path":39,"stem":40},"1. Обзор истории и современного развития методов моделирования","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F1","01.lectures\u002F05.modeling\u002F1",{"title":42,"path":43,"stem":44},"2. Системный подход в моделировании и его роль в современном понимании процессов в науке и технике","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F2","01.lectures\u002F05.modeling\u002F2",{"title":46,"path":47,"stem":48,"children":49,"page":22},"Органические соединения","\u002Flectures\u002Forganics","01.lectures\u002F06.organics",[50,54,58,62,66],{"title":51,"path":52,"stem":53},"1. Основные понятия химии органических соединений","\u002Flectures\u002Forganics\u002F1","01.lectures\u002F06.organics\u002F1",{"title":55,"path":56,"stem":57},"2. Предельные углеводороды — алканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F2","01.lectures\u002F06.organics\u002F2",{"title":59,"path":60,"stem":61},"3. Непредельные углеводороды. Алкены. Диены","\u002Flectures\u002Forganics\u002F3","01.lectures\u002F06.organics\u002F3",{"title":63,"path":64,"stem":65},"4. Алкины-ацетиленовые углероды","\u002Flectures\u002Forganics\u002F4","01.lectures\u002F06.organics\u002F4",{"title":67,"path":68,"stem":69},"5. Алициклические углеводороды. Циклоалканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F5","01.lectures\u002F06.organics\u002F5",{"title":71,"path":72,"stem":73,"children":74,"page":22},"Лесоводство","\u002Flectures\u002Fforestry","01.lectures\u002F07.forestry",[75],{"title":76,"path":77,"stem":78},"Теоретические основы организации лесных питомников","\u002Flectures\u002Fforestry\u002F2026-03-19","01.lectures\u002F07.forestry\u002F2026-03-19",{"title":80,"path":81,"stem":82,"children":83,"page":22},"Физика","\u002Flectures\u002Fphysics","01.lectures\u002F10.physics",[84],{"title":85,"path":86,"stem":87},"Основные представления молекулярно-кинетической теории","\u002Flectures\u002Fphysics\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F10.physics\u002F2026-03-26",{"title":89,"path":90,"stem":91,"children":92,"page":22},"Философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy","01.lectures\u002F11.phylosophy",[93],{"title":94,"path":95,"stem":96},"Средневековая (христианская) философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F11.phylosophy\u002F2026-03-26",{"title":98,"path":99,"stem":100,"children":101,"page":22},"Практики","\u002Fpractices","02.practices",[102,110],{"title":71,"path":103,"stem":104,"children":105,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fforestry","02.practices\u002F07.forestry",[106],{"title":107,"path":108,"stem":109},"Расчет площади лесного питомника","\u002Fpractices\u002Fforestry\u002F2026-03-27","02.practices\u002F07.forestry\u002F2026-03-27",{"title":89,"path":111,"stem":112,"children":113,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fphylosophy","02.practices\u002F10.phylosophy",[114],{"title":115,"path":116,"stem":117},"Практика по эллинистич...","\u002Fpractices\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","02.practices\u002F10.phylosophy\u002F2026-03-26",{"id":119,"title":63,"body":120,"description":1414,"extension":1415,"links":1416,"meta":1417,"navigation":1418,"path":64,"seo":1419,"stem":65,"__hash__":1420},"docs\u002F01.lectures\u002F06.organics\u002F4.md",{"type":121,"value":122,"toc":1388},"minimark",[123,128,136,221,226,242,247,283,288,302,306,309,313,318,334,339,440,447,455,457,461,466,474,478,486,488,492,495,562,566,568,572,577,585,591,596,607,610,612,616,621,632,637,651,653,657,661,664,666,670,673,762,764,768,773,887,891,893,897,900,906,908,912,915,920,925,1014,1017,1019,1023,1028,1036,1038,1042,1047,1055,1057,1061,1066,1074,1077,1079,1083,1086,1091,1102,1107,1300,1303,1305,1309,1312,1320,1322,1326,1329,1331,1335,1340,1354,1357,1359,1363,1366,1371,1385],[124,125,127],"h2",{"id":126},"_1-общая-характеристика-алкинов","1. Общая характеристика алкинов",[129,130,131,135],"p",{},[132,133,134],"strong",{},"Алкины"," — непредельные углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода:",[137,138,141],"span",{"className":139},[140],"katex-display",[137,142,145,175],{"className":143},[144],"katex",[137,146,149],{"className":147},[148],"katex-mathml",[150,151,154],"math",{"xmlns":152,"display":153},"http:\u002F\u002Fwww.w3.org\u002F1998\u002FMath\u002FMathML","block",[155,156,157,170],"semantics",{},[158,159,160,164,168],"mrow",{},[161,162,163],"mtext",{},"C",[165,166,167],"mo",{},"≡",[161,169,163],{},[171,172,174],"annotation",{"encoding":173},"application\u002Fx-tex","\\text{C} ≡ \\text{C}",[137,176,180,209],{"className":177,"ariaHidden":179},[178],"katex-html","true",[137,181,184,189,197,202,206],{"className":182},[183],"base",[137,185],{"className":186,"style":188},[187],"strut","height:0.6833em;",[137,190,194],{"className":191},[192,193],"mord","text",[137,195,163],{"className":196},[192],[137,198],{"className":199,"style":201},[200],"mspace","margin-right:0.2778em;",[137,203,167],{"className":204},[205],"mrel",[137,207],{"className":208,"style":201},[200],[137,210,212,215],{"className":211},[183],[137,213],{"className":214,"style":188},[187],[137,216,218],{"className":217},[192,193],[137,219,163],{"className":220},[192],[129,222,223],{},[132,224,225],{},"Основные признаки:",[227,228,229,236,239],"ul",{},[230,231,232,233],"li",{},"Общая формула: ",[132,234,235],{},"CnH₂n−2",[230,237,238],{},"Относятся к ацетиленовым углеводородам",[230,240,241],{},"Имеют более высокую степень ненасыщенности, чем алкены",[129,243,244],{},[132,245,246],{},"Первый представитель — Этин (ацетилен):",[137,248,250],{"className":249},[140],[137,251,253,268],{"className":252},[144],[137,254,256],{"className":255},[148],[150,257,258],{"xmlns":152,"display":153},[155,259,260,265],{},[158,261,262],{},[161,263,264],{},"C₂H₂",[171,266,267],{"encoding":173},"\\text{C₂H₂}",[137,269,271],{"className":270,"ariaHidden":179},[178],[137,272,274,277],{"className":273},[183],[137,275],{"className":276,"style":188},[187],[137,278,280],{"className":279},[192,193],[137,281,264],{"className":282},[192],[129,284,285],{},[132,286,287],{},"Примеры гомологического ряда:",[227,289,290,293,296,299],{},[230,291,292],{},"C₂H₂ — этин (ацетилен)",[230,294,295],{},"C₃H₄ — пропин",[230,297,298],{},"C₄H₆ — бутин",[230,300,301],{},"C₅H₈ — пентин",[303,304,305],"note",{},"Тройная связь содержит две π-связи, поэтому алкины способны вступать в реакции присоединения дважды.",[307,308],"hr",{},[124,310,312],{"id":311},"_2-номенклатура-алкинов","2. Номенклатура алкинов",[129,314,315],{},[132,316,317],{},"Основные правила:",[319,320,321,324,327],"ol",{},[230,322,323],{},"Выбирается самая длинная цепь, содержащая тройную связь.",[230,325,326],{},"Нумерация ведётся от конца, ближайшего к C≡C.",[230,328,329,330,333],{},"Используется суффикс ",[132,331,332],{},"–ин",".",[129,335,336],{},[132,337,338],{},"Пример:",[137,340,342],{"className":341},[140],[137,343,345,365],{"className":344},[144],[137,346,348],{"className":347},[148],[150,349,350],{"xmlns":152,"display":153},[155,351,352,362],{},[158,353,354,357,359],{},[161,355,356],{},"CH₃–CH₂–C",[165,358,167],{},[161,360,361],{},"CH—бутин-1",[171,363,364],{"encoding":173},"\\text{CH₃} – \\text{CH₂} – \\text{C} ≡ \\text{CH} — \\text{бутин-1}",[137,366,368,410],{"className":367,"ariaHidden":179},[178],[137,369,371,374,381,385,392,395,401,404,407],{"className":370},[183],[137,372],{"className":373,"style":188},[187],[137,375,377],{"className":376},[192,193],[137,378,380],{"className":379},[192],"CH₃",[137,382,384],{"className":383},[192],"–",[137,386,388],{"className":387},[192,193],[137,389,391],{"className":390},[192],"CH₂",[137,393,384],{"className":394},[192],[137,396,398],{"className":397},[192,193],[137,399,163],{"className":400},[192],[137,402],{"className":403,"style":201},[200],[137,405,167],{"className":406},[205],[137,408],{"className":409,"style":201},[200],[137,411,413,417,424,428],{"className":412},[183],[137,414],{"className":415,"style":416},[187],"height:0.8889em;vertical-align:-0.1944em;",[137,418,420],{"className":419},[192,193],[137,421,423],{"className":422},[192],"CH",[137,425,427],{"className":426},[192],"—",[137,429,431,436],{"className":430},[192,193],[137,432,435],{"className":433},[192,434],"cyrillic_fallback","бутин",[137,437,439],{"className":438},[192],"-1",[129,441,442,443,446],{},"Непредельные радикалы алкинов имеют суффикс ",[132,444,445],{},"–инил",":",[227,448,449,452],{},[230,450,451],{},"CH≡C– — этинил",[230,453,454],{},"CH≡C–CH₂– — пропаргил (2-пропинил)",[307,456],{},[124,458,460],{"id":459},"_3-изомерия-алкинов","3. Изомерия алкинов",[462,463,465],"h3",{"id":464},"_31-структурная-изомерия","3.1 Структурная изомерия",[227,467,468,471],{},[230,469,470],{},"изомерия углеродного скелета",[230,472,473],{},"изомерия положения тройной связи",[129,475,476],{},[132,477,338],{},[227,479,480,483],{},[230,481,482],{},"пентин-1",[230,484,485],{},"пентин-2",[307,487],{},[462,489,491],{"id":490},"_32-межклассовая-изомерия","3.2 Межклассовая изомерия",[129,493,494],{},"Алкины изомерны алкадиенам, так как имеют одинаковую общую формулу:",[137,496,498],{"className":497},[140],[137,499,501,522],{"className":500},[144],[137,502,504],{"className":503},[148],[150,505,506],{"xmlns":152,"display":153},[155,507,508,519],{},[158,509,510,513,516],{},[161,511,512],{},"CnH₂n",[165,514,515],{},"−",[161,517,518],{},"2",[171,520,521],{"encoding":173},"\\text{CnH₂n} − \\text{2}",[137,523,525,549],{"className":524,"ariaHidden":179},[178],[137,526,528,532,538,542,546],{"className":527},[183],[137,529],{"className":530,"style":531},[187],"height:0.7667em;vertical-align:-0.0833em;",[137,533,535],{"className":534},[192,193],[137,536,512],{"className":537},[192],[137,539],{"className":540,"style":541},[200],"margin-right:0.2222em;",[137,543,515],{"className":544},[545],"mbin",[137,547],{"className":548,"style":541},[200],[137,550,552,556],{"className":551},[183],[137,553],{"className":554,"style":555},[187],"height:0.6444em;",[137,557,559],{"className":558},[192,193],[137,560,518],{"className":561},[192],[563,564,565],"tip",{},"Межклассовая изомерия означает принадлежность веществ к разным классам при одинаковом составе молекулы.",[307,567],{},[124,569,571],{"id":570},"_4-строение-алкинов","4. Строение алкинов",[129,573,574],{},[132,575,576],{},"Тройная связь включает:",[227,578,579,582],{},[230,580,581],{},"одну σ-связь",[230,583,584],{},"две π-связи",[129,586,587,588,333],{},"Атомы углерода находятся в состоянии ",[132,589,590],{},"sp-гибридизации",[129,592,593],{},[132,594,595],{},"Особенности:",[227,597,598,601,604],{},[230,599,600],{},"молекула линейная (угол 180°)",[230,602,603],{},"связь C≡C короче и прочнее одинарной",[230,605,606],{},"высокая электронная плотность вдоль оси связи",[303,608,609],{},"Линейное строение делает вращение вокруг тройной связи невозможным.",[307,611],{},[124,613,615],{"id":614},"_5-физические-свойства-алкинов","5. Физические свойства алкинов",[129,617,618],{},[132,619,620],{},"Агрегатное состояние:",[227,622,623,626,629],{},[230,624,625],{},"C₂–C₄ — газы",[230,627,628],{},"C₅–C₁₆ — жидкости",[230,630,631],{},"C₁₇ и выше — твёрдые вещества",[129,633,634],{},[132,635,636],{},"Другие свойства:",[227,638,639,642,645,648],{},[230,640,641],{},"температуры кипения выше, чем у алкенов",[230,643,644],{},"плохо растворимы в воде",[230,646,647],{},"хорошо растворимы в неполярных органических растворителях",[230,649,650],{},"низшие алкины растворяются в воде немного лучше, чем алканы и алкены",[307,652],{},[124,654,656],{"id":655},"_6-получение-алкинов","6. Получение алкинов",[462,658,660],{"id":659},"_61-дегалогенирование-дигалогеналканов","6.1 Дегалогенирование дигалогеналканов",[129,662,663],{},"При действии спиртового раствора щёлочи отщепляются две молекулы HX → образуется тройная связь.",[307,665],{},[462,667,669],{"id":668},"_62-крекинг-метана","6.2 Крекинг метана",[129,671,672],{},"При очень высокой температуре (~1400 °C):",[137,674,676],{"className":675},[140],[137,677,679,705],{"className":678},[144],[137,680,682],{"className":681},[148],[150,683,684],{"xmlns":152,"display":153},[155,685,686,702],{},[158,687,688,691,694,696,699],{},[161,689,690],{},"2CH₄",[165,692,693],{},"→",[161,695,264],{},[165,697,698],{},"+",[161,700,701],{},"H₂",[171,703,704],{"encoding":173},"\\text{2CH₄} → \\text{C₂H₂} + \\text{H₂}",[137,706,708,729,750],{"className":707,"ariaHidden":179},[178],[137,709,711,714,720,723,726],{"className":710},[183],[137,712],{"className":713,"style":188},[187],[137,715,717],{"className":716},[192,193],[137,718,690],{"className":719},[192],[137,721],{"className":722,"style":201},[200],[137,724,693],{"className":725},[205],[137,727],{"className":728,"style":201},[200],[137,730,732,735,741,744,747],{"className":731},[183],[137,733],{"className":734,"style":531},[187],[137,736,738],{"className":737},[192,193],[137,739,264],{"className":740},[192],[137,742],{"className":743,"style":541},[200],[137,745,698],{"className":746},[545],[137,748],{"className":749,"style":541},[200],[137,751,753,756],{"className":752},[183],[137,754],{"className":755,"style":188},[187],[137,757,759],{"className":758},[192,193],[137,760,701],{"className":761},[192],[307,763],{},[462,765,767],{"id":766},"_63-получение-ацетилена-из-карбида-кальция","6.3 Получение ацетилена из карбида кальция",[129,769,770],{},[132,771,772],{},"Лабораторный способ:",[137,774,776],{"className":775},[140],[137,777,779,808],{"className":778},[144],[137,780,782],{"className":781},[148],[150,783,784],{"xmlns":152,"display":153},[155,785,786,805],{},[158,787,788,791,793,796,798,800,802],{},[161,789,790],{},"CaC₂",[165,792,698],{},[161,794,795],{},"2H₂O",[165,797,693],{},[161,799,264],{},[165,801,698],{},[161,803,804],{},"Ca(OH)₂",[171,806,807],{"encoding":173},"\\text{CaC₂} + \\text{2H₂O} → \\text{C₂H₂} + \\text{Ca(OH)₂}",[137,809,811,832,853,874],{"className":810,"ariaHidden":179},[178],[137,812,814,817,823,826,829],{"className":813},[183],[137,815],{"className":816,"style":531},[187],[137,818,820],{"className":819},[192,193],[137,821,790],{"className":822},[192],[137,824],{"className":825,"style":541},[200],[137,827,698],{"className":828},[545],[137,830],{"className":831,"style":541},[200],[137,833,835,838,844,847,850],{"className":834},[183],[137,836],{"className":837,"style":188},[187],[137,839,841],{"className":840},[192,193],[137,842,795],{"className":843},[192],[137,845],{"className":846,"style":201},[200],[137,848,693],{"className":849},[205],[137,851],{"className":852,"style":201},[200],[137,854,856,859,865,868,871],{"className":855},[183],[137,857],{"className":858,"style":531},[187],[137,860,862],{"className":861},[192,193],[137,863,264],{"className":864},[192],[137,866],{"className":867,"style":541},[200],[137,869,698],{"className":870},[545],[137,872],{"className":873,"style":541},[200],[137,875,877,881],{"className":876},[183],[137,878],{"className":879,"style":880},[187],"height:1em;vertical-align:-0.25em;",[137,882,884],{"className":883},[192,193],[137,885,804],{"className":886},[192],[888,889,890],"warning",{},"Ацетилен образует взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому требует осторожного обращения.",[307,892],{},[124,894,896],{"id":895},"_7-химические-свойства-алкинов","7. Химические свойства алкинов",[129,898,899],{},"Обусловлены наличием тройной связи.",[129,901,902,905],{},[132,903,904],{},"Основной тип"," — реакции электрофильного присоединения.",[307,907],{},[462,909,911],{"id":910},"_71-реакции-присоединения","7.1 Реакции присоединения",[129,913,914],{},"Проходят в две стадии — по каждой π-связи.",[916,917,919],"h4",{"id":918},"гидрирование","Гидрирование",[129,921,922],{},[132,923,924],{},"Присоединение водорода:",[137,926,928],{"className":927},[140],[137,929,931,956],{"className":930},[144],[137,932,934],{"className":933},[148],[150,935,936],{"xmlns":152,"display":153},[155,937,938,953],{},[158,939,940,943,945,948,950],{},[161,941,942],{},"алкин",[165,944,693],{},[161,946,947],{},"алкен",[165,949,693],{},[161,951,952],{},"алкан",[171,954,955],{"encoding":173},"\\text{алкин} → \\text{алкен} → \\text{алкан}",[137,957,959,981,1002],{"className":958,"ariaHidden":179},[178],[137,960,962,966,972,975,978],{"className":961},[183],[137,963],{"className":964,"style":965},[187],"height:0.4306em;",[137,967,969],{"className":968},[192,193],[137,970,942],{"className":971},[192,434],[137,973],{"className":974,"style":201},[200],[137,976,693],{"className":977},[205],[137,979],{"className":980,"style":201},[200],[137,982,984,987,993,996,999],{"className":983},[183],[137,985],{"className":986,"style":965},[187],[137,988,990],{"className":989},[192,193],[137,991,947],{"className":992},[192,434],[137,994],{"className":995,"style":201},[200],[137,997,693],{"className":998},[205],[137,1000],{"className":1001,"style":201},[200],[137,1003,1005,1008],{"className":1004},[183],[137,1006],{"className":1007,"style":965},[187],[137,1009,1011],{"className":1010},[192,193],[137,1012,952],{"className":1013},[192,434],[129,1015,1016],{},"Катализаторы: Ni, Pd, Pt.",[307,1018],{},[916,1020,1022],{"id":1021},"галогенирование","Галогенирование",[129,1024,1025],{},[132,1026,1027],{},"Присоединение Cl₂ или Br₂:",[227,1029,1030,1033],{},[230,1031,1032],{},"сначала образуется дигалогеналкен",[230,1034,1035],{},"затем тетрагалогеналкан",[307,1037],{},[916,1039,1041],{"id":1040},"гидрогалогенирование","Гидрогалогенирование",[129,1043,1044],{},[132,1045,1046],{},"Присоединение HCl, HBr и др.:",[227,1048,1049,1052],{},[230,1050,1051],{},"подчиняется правилу Марковникова",[230,1053,1054],{},"часто требует катализатора (например AlCl₃)",[307,1056],{},[916,1058,1060],{"id":1059},"гидратация-реакция-кучерова","Гидратация (реакция Кучерова)",[129,1062,1063],{},[132,1064,1065],{},"Присоединение воды:",[227,1067,1068,1071],{},[230,1069,1070],{},"катализируется солями ртути (Hg²⁺)",[230,1072,1073],{},"приводит к образованию альдегидов или кетонов",[303,1075,1076],{},"Реакция идёт через образование нестойкого енола, который таутомеризуется в карбонильное соединение.",[307,1078],{},[462,1080,1082],{"id":1081},"_72-кислотные-свойства-алкинов","7.2 Кислотные свойства алкинов",[129,1084,1085],{},"Концевые алкины (–C≡C–H) проявляют слабокислотные свойства.",[129,1087,1088],{},[132,1089,1090],{},"Способны:",[227,1092,1093,1096,1099],{},[230,1094,1095],{},"отдавать протон",[230,1097,1098],{},"реагировать с сильными основаниями",[230,1100,1101],{},"образовывать ацетилениды металлов",[129,1103,1104],{},[132,1105,1106],{},"Общая схема:",[137,1108,1110],{"className":1109},[140],[137,1111,1113,1151],{"className":1112},[144],[137,1114,1116],{"className":1115},[148],[150,1117,1118],{"xmlns":152,"display":153},[155,1119,1120,1148],{},[158,1121,1122,1125,1127,1130,1132,1135,1137,1139,1141,1144,1146],{},[161,1123,1124],{},"R–C",[165,1126,167],{},[161,1128,1129],{},"C–H",[165,1131,698],{},[161,1133,1134],{},"основание",[165,1136,693],{},[161,1138,1124],{},[165,1140,167],{},[161,1142,1143],{},"C⁻M⁺",[165,1145,698],{},[161,1147,701],{},[171,1149,1150],{"encoding":173},"\\text{R} – \\text{C} ≡ \\text{C} – \\text{H} + \\text{основание} → \\text{R} – \\text{C} ≡ \\text{C⁻M⁺} + \\text{H₂}",[137,1152,1154,1185,1216,1237,1267,1288],{"className":1153,"ariaHidden":179},[178],[137,1155,1157,1160,1167,1170,1176,1179,1182],{"className":1156},[183],[137,1158],{"className":1159,"style":188},[187],[137,1161,1163],{"className":1162},[192,193],[137,1164,1166],{"className":1165},[192],"R",[137,1168,384],{"className":1169},[192],[137,1171,1173],{"className":1172},[192,193],[137,1174,163],{"className":1175},[192],[137,1177],{"className":1178,"style":201},[200],[137,1180,167],{"className":1181},[205],[137,1183],{"className":1184,"style":201},[200],[137,1186,1188,1191,1197,1200,1207,1210,1213],{"className":1187},[183],[137,1189],{"className":1190,"style":531},[187],[137,1192,1194],{"className":1193},[192,193],[137,1195,163],{"className":1196},[192],[137,1198,384],{"className":1199},[192],[137,1201,1203],{"className":1202},[192,193],[137,1204,1206],{"className":1205},[192],"H",[137,1208],{"className":1209,"style":541},[200],[137,1211,698],{"className":1212},[545],[137,1214],{"className":1215,"style":541},[200],[137,1217,1219,1222,1228,1231,1234],{"className":1218},[183],[137,1220],{"className":1221,"style":965},[187],[137,1223,1225],{"className":1224},[192,193],[137,1226,1134],{"className":1227},[192,434],[137,1229],{"className":1230,"style":201},[200],[137,1232,693],{"className":1233},[205],[137,1235],{"className":1236,"style":201},[200],[137,1238,1240,1243,1249,1252,1258,1261,1264],{"className":1239},[183],[137,1241],{"className":1242,"style":188},[187],[137,1244,1246],{"className":1245},[192,193],[137,1247,1166],{"className":1248},[192],[137,1250,384],{"className":1251},[192],[137,1253,1255],{"className":1254},[192,193],[137,1256,163],{"className":1257},[192],[137,1259],{"className":1260,"style":201},[200],[137,1262,167],{"className":1263},[205],[137,1265],{"className":1266,"style":201},[200],[137,1268,1270,1273,1279,1282,1285],{"className":1269},[183],[137,1271],{"className":1272,"style":531},[187],[137,1274,1276],{"className":1275},[192,193],[137,1277,1143],{"className":1278},[192],[137,1280],{"className":1281,"style":541},[200],[137,1283,698],{"className":1284},[545],[137,1286],{"className":1287,"style":541},[200],[137,1289,1291,1294],{"className":1290},[183],[137,1292],{"className":1293,"style":188},[187],[137,1295,1297],{"className":1296},[192,193],[137,1298,701],{"className":1299},[192],[563,1301,1302],{},"Кислотность обусловлена высокой s-долей sp-гибридной орбитали.",[307,1304],{},[462,1306,1308],{"id":1307},"_73-реакции-между-молекулами-алкинов","7.3 Реакции между молекулами алкинов",[129,1310,1311],{},"В присутствии катализаторов возможна поликонденсация.",[227,1313,1314,1317],{},[230,1315,1316],{},"димеризация ацетилена → винилацетилен",[230,1318,1319],{},"тримеризация ацетилена → бензол",[307,1321],{},[462,1323,1325],{"id":1324},"_74-полимеризация","7.4 Полимеризация",[129,1327,1328],{},"Производные ацетилена используются для получения синтетических каучуков (например, хлоропренового).",[307,1330],{},[462,1332,1334],{"id":1333},"_75-окисление","7.5 Окисление",[129,1336,1337],{},[132,1338,1339],{},"Алкины легко окисляются сильными окислителями:",[227,1341,1342,1345,1348,1351],{},[230,1343,1344],{},"KMnO₄",[230,1346,1347],{},"K₂Cr₂O₇",[230,1349,1350],{},"O₂",[230,1352,1353],{},"O₃",[129,1355,1356],{},"Обычно происходит разрыв тройной связи с образованием карбоновых кислот.",[307,1358],{},[124,1360,1362],{"id":1361},"_8-применение-алкинов","8. Применение алкинов",[129,1364,1365],{},"Наибольшее значение имеет ацетилен.",[129,1367,1368],{},[132,1369,1370],{},"Основные области применения:",[227,1372,1373,1376,1379,1382],{},[230,1374,1375],{},"кислородно-ацетиленовая сварка и резка металлов",[230,1377,1378],{},"сырьё органического синтеза",[230,1380,1381],{},"получение синтетических каучуков",[230,1383,1384],{},"производство различных химических веществ",[563,1386,1387],{},"Температура ацетиленового пламени может превышать 3000 °C, что делает его особенно эффективным для обработки металлов.",{"title":1389,"searchDepth":1390,"depth":1390,"links":1391},"",2,[1392,1393,1394,1399,1400,1401,1406,1413],{"id":126,"depth":1390,"text":127},{"id":311,"depth":1390,"text":312},{"id":459,"depth":1390,"text":460,"children":1395},[1396,1398],{"id":464,"depth":1397,"text":465},3,{"id":490,"depth":1397,"text":491},{"id":570,"depth":1390,"text":571},{"id":614,"depth":1390,"text":615},{"id":655,"depth":1390,"text":656,"children":1402},[1403,1404,1405],{"id":659,"depth":1397,"text":660},{"id":668,"depth":1397,"text":669},{"id":766,"depth":1397,"text":767},{"id":895,"depth":1390,"text":896,"children":1407},[1408,1409,1410,1411,1412],{"id":910,"depth":1397,"text":911},{"id":1081,"depth":1397,"text":1082},{"id":1307,"depth":1397,"text":1308},{"id":1324,"depth":1397,"text":1325},{"id":1333,"depth":1397,"text":1334},{"id":1361,"depth":1390,"text":1362},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~11 мин.","md",null,{},true,{"title":63,"description":1414},"xU0i86wabUj_NqVlo0HiAYzavjBNCFZW-YjE-cr5DcU",[1422,1424],{"title":59,"path":60,"stem":61,"description":1423,"children":-1},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~16 мин.",{"title":67,"path":68,"stem":69,"description":1425,"children":-1},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~9 мин.",1774881243590]