[{"data":1,"prerenderedAt":882},["ShallowReactive",2],{"navigation_docs":3,"-lectures-organics-5":118,"-lectures-organics-5-surround":877},[4,97],{"title":5,"path":6,"stem":7,"children":8,"page":22},"Лекции","\u002Flectures","01.lectures",[9,23,32,45,70,79,88],{"title":10,"path":11,"stem":12,"children":13,"page":22},"Инженерная геодезия","\u002Flectures\u002Fgeodesy","01.lectures\u002F02.geodesy",[14,18],{"title":15,"path":16,"stem":17},"Геодезические разбивочные работы при строительстве автомобильных дорог и линейных сооружений","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-02-09","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-02-09",{"title":19,"path":20,"stem":21},"Нивелиры","\u002Flectures\u002Fgeodesy\u002F2026-03-23","01.lectures\u002F02.geodesy\u002F2026-03-23",false,{"title":24,"path":25,"stem":26,"children":27,"page":22},"История России","\u002Flectures\u002Fhistory","01.lectures\u002F03.history",[28],{"title":29,"path":30,"stem":31},"2.1. Россия в первой четверти XIX века","\u002Flectures\u002Fhistory\u002F2.1","01.lectures\u002F03.history\u002F2.1",{"title":33,"path":34,"stem":35,"children":36,"page":22},"Компьютерное моделирование","\u002Flectures\u002Fmodeling","01.lectures\u002F05.modeling",[37,41],{"title":38,"path":39,"stem":40},"1. Обзор истории и современного развития методов моделирования","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F1","01.lectures\u002F05.modeling\u002F1",{"title":42,"path":43,"stem":44},"2. Системный подход в моделировании и его роль в современном понимании процессов в науке и технике","\u002Flectures\u002Fmodeling\u002F2","01.lectures\u002F05.modeling\u002F2",{"title":46,"path":47,"stem":48,"children":49,"page":22},"Органические соединения","\u002Flectures\u002Forganics","01.lectures\u002F06.organics",[50,54,58,62,66],{"title":51,"path":52,"stem":53},"1. Основные понятия химии органических соединений","\u002Flectures\u002Forganics\u002F1","01.lectures\u002F06.organics\u002F1",{"title":55,"path":56,"stem":57},"2. Предельные углеводороды — алканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F2","01.lectures\u002F06.organics\u002F2",{"title":59,"path":60,"stem":61},"3. Непредельные углеводороды. Алкены. Диены","\u002Flectures\u002Forganics\u002F3","01.lectures\u002F06.organics\u002F3",{"title":63,"path":64,"stem":65},"4. Алкины-ацетиленовые углероды","\u002Flectures\u002Forganics\u002F4","01.lectures\u002F06.organics\u002F4",{"title":67,"path":68,"stem":69},"5. Алициклические углеводороды. Циклоалканы","\u002Flectures\u002Forganics\u002F5","01.lectures\u002F06.organics\u002F5",{"title":71,"path":72,"stem":73,"children":74,"page":22},"Лесоводство","\u002Flectures\u002Fforestry","01.lectures\u002F07.forestry",[75],{"title":76,"path":77,"stem":78},"Теоретические основы организации лесных питомников","\u002Flectures\u002Fforestry\u002F2026-03-19","01.lectures\u002F07.forestry\u002F2026-03-19",{"title":80,"path":81,"stem":82,"children":83,"page":22},"Физика","\u002Flectures\u002Fphysics","01.lectures\u002F10.physics",[84],{"title":85,"path":86,"stem":87},"Основные представления молекулярно-кинетической теории","\u002Flectures\u002Fphysics\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F10.physics\u002F2026-03-26",{"title":89,"path":90,"stem":91,"children":92,"page":22},"Философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy","01.lectures\u002F11.phylosophy",[93],{"title":94,"path":95,"stem":96},"Средневековая (христианская) философия","\u002Flectures\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","01.lectures\u002F11.phylosophy\u002F2026-03-26",{"title":98,"path":99,"stem":100,"children":101,"page":22},"Практики","\u002Fpractices","02.practices",[102,110],{"title":71,"path":103,"stem":104,"children":105,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fforestry","02.practices\u002F07.forestry",[106],{"title":107,"path":108,"stem":109},"Расчет площади лесного питомника","\u002Fpractices\u002Fforestry\u002F2026-03-27","02.practices\u002F07.forestry\u002F2026-03-27",{"title":89,"path":111,"stem":112,"children":113,"page":22},"\u002Fpractices\u002Fphylosophy","02.practices\u002F10.phylosophy",[114],{"title":115,"path":116,"stem":117},"Практика по эллинистич...","\u002Fpractices\u002Fphylosophy\u002F2026-03-26","02.practices\u002F10.phylosophy\u002F2026-03-26",{"id":119,"title":67,"body":120,"description":870,"extension":871,"links":872,"meta":873,"navigation":874,"path":68,"seo":875,"stem":69,"__hash__":876},"docs\u002F01.lectures\u002F06.organics\u002F5.md",{"type":121,"value":122,"toc":843},"minimark",[123,128,136,140,145,155,158,162,167,184,188,190,194,208,213,221,228,230,234,239,247,252,266,268,272,276,287,289,293,298,301,304,306,310,313,315,319,326,330,338,341,343,347,361,365,373,378,389,393,395,399,404,415,420,431,433,437,440,444,563,568,579,581,585,686,691,708,711,794,796,800,805,820,822,826,840],[124,125,127],"h2",{"id":126},"_1-алициклические-углеводороды","1. Алициклические углеводороды",[129,130,131,135],"p",{},[132,133,134],"strong",{},"Алициклические углеводороды"," — органические соединения с замкнутой углеродной цепью (циклом), не обладающие ароматическими свойствами.",[137,138,139],"note",{},"В отличие от ароматических соединений, алициклические не содержат сопряжённой π-системы, обеспечивающей ароматическую устойчивость.",[129,141,142],{},[132,143,144],{},"Основные виды:",[146,147,148,152],"ul",{},[149,150,151],"li",{},"предельные — циклоалканы",[149,153,154],{},"непредельные — циклоалкены, циклоалкины и др.",[156,157],"hr",{},[124,159,161],{"id":160},"_2-циклоалканы","2. Циклоалканы",[163,164,166],"h3",{"id":165},"_21-общая-характеристика","2.1 Общая характеристика",[146,168,169,172,178,181],{},[149,170,171],{},"Предельные циклические углеводороды",[149,173,174,175],{},"Общая формула: ",[132,176,177],{},"CnH₂n",[149,179,180],{},"Другие названия: нафтены, циклопарафины",[149,182,183],{},"Широко распространены в нефти (до 50–70%)",[185,186,187],"tip",{},"Циклоалканы являются важными компонентами моторных топлив благодаря высокой детонационной стойкости.",[156,189],{},[163,191,193],{"id":192},"_22-номенклатура","2.2 Номенклатура",[146,195,196,202,205],{},[149,197,198,199],{},"К названию соответствующего алкана добавляется приставка ",[132,200,201],{},"цикло-",[149,203,204],{},"Нумерация начинается с атома углерода, несущего заместитель",[149,206,207],{},"Заместители получают наименьшие возможные номера",[129,209,210],{},[132,211,212],{},"Примеры:",[146,214,215,218],{},[149,216,217],{},"циклогексан",[149,219,220],{},"1,4-диметилциклогексан",[129,222,223,224,227],{},"Радикалы циклоалканов называют с суффиксом ",[132,225,226],{},"–ил",".",[156,229],{},[163,231,233],{"id":232},"_23-классификация","2.3 Классификация",[129,235,236],{},[132,237,238],{},"По размеру цикла:",[146,240,241,244],{},[149,242,243],{},"малые циклы",[149,245,246],{},"большие циклы",[129,248,249],{},[132,250,251],{},"По числу колец:",[146,253,254,257,260,263],{},[149,255,256],{},"моноциклические",[149,258,259],{},"бициклические",[149,261,262],{},"спиро-соединения",[149,264,265],{},"мостиковые соединения",[156,267],{},[124,269,271],{"id":270},"_3-изомерия-циклоалканов","3. Изомерия циклоалканов",[163,273,275],{"id":274},"_31-структурная-изомерия","3.1 Структурная изомерия",[146,277,278,281,284],{},[149,279,280],{},"изомерия размера цикла",[149,282,283],{},"изомерия положения заместителей",[149,285,286],{},"изомерия природы заместителей",[156,288],{},[163,290,292],{"id":291},"_32-пространственная-геометрическая","3.2 Пространственная (геометрическая)",[129,294,295],{},[132,296,297],{},"Цис-транс-изомерия",[129,299,300],{},"Возникает из-за фиксированного положения заместителей относительно плоскости кольца.",[137,302,303],{},"В циклических системах вращение вокруг C–C связей ограничено, что делает возможным существование устойчивых геометрических изомеров.",[156,305],{},[163,307,309],{"id":308},"_33-оптическая-изомерия","3.3 Оптическая изомерия",[129,311,312],{},"Возможна у асимметрично замещённых циклоалканов, не имеющих плоскости симметрии.",[156,314],{},[163,316,318],{"id":317},"_34-конформационная-изомерия","3.4 Конформационная изомерия",[129,320,321,322,325],{},"Циклы (кроме циклопропана) обычно ",[132,323,324],{},"неплоские",", что приводит к образованию конформеров.",[129,327,328],{},[132,329,212],{},[146,331,332,335],{},[149,333,334],{},"циклобутан — складчатая форма",[149,336,337],{},"циклогексан — формы «кресло» и «ванна»",[185,339,340],{},"Форма «кресло» циклогексана является наиболее устойчивой из-за минимального углового и торсионного напряжения.",[156,342],{},[124,344,346],{"id":345},"_4-строение-циклоалканов","4. Строение циклоалканов",[146,348,349,355,358],{},[149,350,351,352],{},"Углерод находится в состоянии ",[132,353,354],{},"sp³-гибридизации",[149,356,357],{},"Валентный угол ≈ 109°28′",[149,359,360],{},"Замкнутая цепь вызывает угловое напряжение",[163,362,364],{"id":363},"теория-байера","Теория Байера:",[146,366,367,370],{},[149,368,369],{},"Предполагала плоское строение циклов",[149,371,372],{},"Устойчивость зависит от отклонения валентных углов от тетраэдрического значения",[129,374,375],{},[132,376,377],{},"На практике:",[146,379,380,383,386],{},[149,381,382],{},"большинство циклов неплоские",[149,384,385],{},"напряжение частично снимается",[149,387,388],{},"наиболее устойчивы пяти- и шестичленные циклы",[390,391,392],"warning",{},"Сильное угловое напряжение делает малые циклы химически более реакционноспособными.",[156,394],{},[124,396,398],{"id":397},"_5-физические-свойства","5. Физические свойства",[129,400,401],{},[132,402,403],{},"Сходны со свойствами алканов:",[146,405,406,409,412],{},[149,407,408],{},"C₃–C₄ — газы",[149,410,411],{},"C₅–C₁₆ — жидкости",[149,413,414],{},"C₁₇ и выше — твёрдые вещества",[129,416,417],{},[132,418,419],{},"Особенности:",[146,421,422,425,428],{},[149,423,424],{},"Температуры плавления и кипения выше, чем у соответствующих алканов",[149,426,427],{},"Плохо растворимы в воде",[149,429,430],{},"Хорошо растворимы в органических растворителях",[156,432],{},[124,434,436],{"id":435},"_6-химические-свойства","6. Химические свойства",[137,438,439],{},"Химическое поведение сильно зависит от размера цикла.",[163,441,443],{"id":442},"_61-малые-циклы-циклопропан-циклобутан","6.1 Малые циклы (циклопропан, циклобутан)",[445,446,449],"span",{"className":447},[448],"katex-display",[445,450,453,484],{"className":451},[452],"katex",[445,454,457],{"className":455},[456],"katex-mathml",[458,459,462],"math",{"xmlns":460,"display":461},"http:\u002F\u002Fwww.w3.org\u002F1998\u002FMath\u002FMathML","block",[463,464,465,479],"semantics",{},[466,467,468,472,476],"mrow",{},[469,470,471],"mtext",{},"сильно напряжённые",[473,474,475],"mo",{},"→",[469,477,478],{},"склонны к раскрытию кольца",[480,481,483],"annotation",{"encoding":482},"application\u002Fx-tex","\\text{сильно напряжённые} → \\text{склонны к раскрытию кольца}",[445,485,489,528],{"className":486,"ariaHidden":488},[487],"katex-html","true",[445,490,493,498,516,521,525],{"className":491},[492],"base",[445,494],{"className":495,"style":497},[496],"strut","height:0.8778em;vertical-align:-0.1944em;",[445,499,503,508,512],{"className":500},[501,502],"mord","text",[445,504,507],{"className":505},[501,506],"cyrillic_fallback","сильно",[445,509,511],{"className":510},[501]," ",[445,513,515],{"className":514},[501,506],"напряжённые",[445,517],{"className":518,"style":520},[519],"mspace","margin-right:0.2778em;",[445,522,475],{"className":523},[524],"mrel",[445,526],{"className":527,"style":520},[519],[445,529,531,535],{"className":530},[492],[445,532],{"className":533,"style":534},[496],"height:0.625em;vertical-align:-0.1944em;",[445,536,538,542,545,549,552,556,559],{"className":537},[501,502],[445,539,541],{"className":540},[501,506],"склонны",[445,543,511],{"className":544},[501],[445,546,548],{"className":547},[501,506],"к",[445,550,511],{"className":551},[501],[445,553,555],{"className":554},[501,506],"раскрытию",[445,557,511],{"className":558},[501],[445,560,562],{"className":561},[501,506],"кольца",[129,564,565],{},[132,566,567],{},"Характерны реакции присоединения (аналогично алкенам):",[146,569,570,573,576],{},[149,571,572],{},"галогенирование",[149,574,575],{},"присоединение водорода (гидрогенолиз) → образование алканов",[149,577,578],{},"присоединение галогеноводородов (для циклопропана)",[156,580],{},[163,582,584],{"id":583},"_62-большие-циклы-циклопентан-циклогексан","6.2 Большие циклы (циклопентан, циклогексан)",[445,586,588],{"className":587},[448],[445,589,591,611],{"className":590},[452],[445,592,594],{"className":593},[456],[458,595,596],{"xmlns":460,"display":461},[463,597,598,608],{},[466,599,600,603,605],{},[469,601,602],{},"более устойчивы",[473,604,475],{},[469,606,607],{},"реакции замещения, как у алканов",[480,609,610],{"encoding":482},"\\text{более устойчивы} → \\text{реакции замещения, как у алканов}",[445,612,614,644],{"className":613,"ariaHidden":488},[487],[445,615,617,621,635,638,641],{"className":616},[492],[445,618],{"className":619,"style":620},[496],"height:0.8889em;vertical-align:-0.1944em;",[445,622,624,628,631],{"className":623},[501,502],[445,625,627],{"className":626},[501,506],"более",[445,629,511],{"className":630},[501],[445,632,634],{"className":633},[501,506],"устойчивы",[445,636],{"className":637,"style":520},[519],[445,639,475],{"className":640},[524],[445,642],{"className":643,"style":520},[519],[445,645,647,650],{"className":646},[492],[445,648],{"className":649,"style":534},[496],[445,651,653,657,660,664,668,672,675,679,682],{"className":652},[501,502],[445,654,656],{"className":655},[501,506],"реакции",[445,658,511],{"className":659},[501],[445,661,663],{"className":662},[501,506],"замещения",[445,665,667],{"className":666},[501],", ",[445,669,671],{"className":670},[501,506],"как",[445,673,511],{"className":674},[501],[445,676,678],{"className":677},[501,506],"у",[445,680,511],{"className":681},[501],[445,683,685],{"className":684},[501,506],"алканов",[129,687,688],{},[132,689,690],{},"Основные реакции:",[146,692,693,696,699,702,705],{},[149,694,695],{},"радикальное галогенирование",[149,697,698],{},"гидрирование (затруднено)",[149,700,701],{},"дегидрирование → образование ароматических соединений",[149,703,704],{},"окисление",[149,706,707],{},"горение",[129,709,710],{},"Пример:",[445,712,714],{"className":713},[448],[445,715,717,736],{"className":716},[452],[445,718,720],{"className":719},[456],[458,721,722],{"xmlns":460,"display":461},[463,723,724,733],{},[466,725,726,728,730],{},[469,727,217],{},[473,729,475],{},[469,731,732],{},"бензол (при дегидрировании)",[480,734,735],{"encoding":482},"\\text{циклогексан} → \\text{бензол (при дегидрировании)}",[445,737,739,761],{"className":738,"ariaHidden":488},[487],[445,740,742,746,752,755,758],{"className":741},[492],[445,743],{"className":744,"style":745},[496],"height:0.4306em;",[445,747,749],{"className":748},[501,502],[445,750,217],{"className":751},[501,506],[445,753],{"className":754,"style":520},[519],[445,756,475],{"className":757},[524],[445,759],{"className":760,"style":520},[519],[445,762,764,768],{"className":763},[492],[445,765],{"className":766,"style":767},[496],"height:1em;vertical-align:-0.25em;",[445,769,771,775,779,783,786,790],{"className":770},[501,502],[445,772,774],{"className":773},[501,506],"бензол",[445,776,778],{"className":777},[501]," (",[445,780,782],{"className":781},[501,506],"при",[445,784,511],{"className":785},[501],[445,787,789],{"className":788},[501,506],"дегидрировании",[445,791,793],{"className":792},[501],")",[156,795],{},[124,797,799],{"id":798},"_7-получение-циклоалканов","7. Получение циклоалканов",[129,801,802],{},[132,803,804],{},"Основные способы:",[806,807,808,811,814,817],"ol",{},[149,809,810],{},"Выделение из нефти (циклопентан, циклогексан)",[149,812,813],{},"Гидрирование ароматических углеводородов",[149,815,816],{},"Замыкание цепи дигалогеналканов (реакция с Zn, Mg, Na)",[149,818,819],{},"Дегидроциклизация алканов (каталитический риформинг)",[156,821],{},[124,823,825],{"id":824},"_8-применение","8. Применение",[146,827,828,831,834,837],{},[149,829,830],{},"Компоненты нефтепродуктов",[149,832,833],{},"Сырьё органического синтеза",[149,835,836],{},"Получение ароматических соединений",[149,838,839],{},"Синтез циклических соединений (например, в реакции Дильса — Альдера)",[185,841,842],{},"Циклоалканы широко используются как промежуточные продукты в производстве пластмасс, растворителей и фармацевтических веществ.",{"title":844,"searchDepth":845,"depth":845,"links":846},"",2,[847,848,854,860,863,864,868,869],{"id":126,"depth":845,"text":127},{"id":160,"depth":845,"text":161,"children":849},[850,852,853],{"id":165,"depth":851,"text":166},3,{"id":192,"depth":851,"text":193},{"id":232,"depth":851,"text":233},{"id":270,"depth":845,"text":271,"children":855},[856,857,858,859],{"id":274,"depth":851,"text":275},{"id":291,"depth":851,"text":292},{"id":308,"depth":851,"text":309},{"id":317,"depth":851,"text":318},{"id":345,"depth":845,"text":346,"children":861},[862],{"id":363,"depth":851,"text":364},{"id":397,"depth":845,"text":398},{"id":435,"depth":845,"text":436,"children":865},[866,867],{"id":442,"depth":851,"text":443},{"id":583,"depth":851,"text":584},{"id":798,"depth":845,"text":799},{"id":824,"depth":845,"text":825},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~9 мин.","md",null,{},true,{"title":67,"description":870},"iuQTnnVqQmqTKBWfaTpXXqfz1-uBg3pBsLTKbqZYPxs",[878,880],{"title":63,"path":64,"stem":65,"description":879,"children":-1},"XX\u002FXX\u002F2026 • Время чтения: ~11 мин.",{"title":76,"path":77,"stem":78,"description":881,"children":-1},"19.03.2026 • Время чтения: ~6 мин.",1774881244148]