Органические соединения
2. Предельные углеводороды — алканы
XX/02/2026 • Время чтения: ~15 мин.
Определение
Углеводороды — простейшие органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Предельные углеводороды (алканы) — соединения состава CnH2n+2, где n — число атомов углерода, в которых все связи между атомами углерода одинарные (ковалентные σ-связи).
Предельными, или насыщенными, углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Историческое название — «парафины» (лат. Parrum affinis — малоактивный), отражающее химическую инертность соединений.
Гомологический ряд алканов
- Общая формула: CnH2n+2
- Каждое последующее соединение отличается на одну группу CH2
- Номенклатура и свойства систематически изменяются с ростом числа атомов углерода
Номенклатура
- Суффикс: -ан
- Для неразветвленных алканов добавляется слово «нормальный» или «н.»-
Углеводородные радикалы
- CH3 — метил
- C2H5 — этил
- C4H9 — бутил
Названия радикалов используются для именования производных углеводородов:
CH3I — йодистый метил,
C4H9Cl — хлористый бутил
CH3I — йодистый метил,
C4H9Cl — хлористый бутил
Рациональная и заместительная номенклатура
- Рациональная: соединение рассматривается как производное метана, замещённого радикалами
- Заместительная: выбирается главная цепь, остальные атомы/группы — заместители
Если одинаковые радикалы повторяются, используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д.
Изомерия алканов
Изомерия — существование соединений с одинаковым химическим составом, но разным строением и свойствами.
- Структурная изомерия — различие в порядке соединения атомов.
- Для алканов проявляется начиная с C4H10 (бутан)
- Стереоизомерия (пространственная) — различное взаимное расположение атомов в пространстве.
- Конформационная (поворотная) изомерия — разные энергетически неравноценные формы молекулы
- Оптическая изомерия — возникает при наличии атома углерода, связанного с 4 различными заместителями
Стереоизомеры подобны левому и правому зеркальному отражению (антиомеры).
Строение атома углерода в алканах
- Гибридизация: sp³
- Электронная конфигурация: 1s² 2s² 2p²
Типы связей:
| Связь | Тип | Примечание |
|---|---|---|
| C—C | неполярная ковалентная | σ-связь |
| C—H | слабополярная ковалентная | электроотрицательность C=2,5; H=2,1 |
Молекулы алканов имеют зигзагообразное строение из-за тетраэдрической ориентации sp³-орбиталей.
Физические свойства
- Неполярные молекулы → низкая растворимость в воде
- Легкие алканы (C1–C4) — газы
- C5–C17 — жидкости
- C18+ — твёрдые вещества
- Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода
Химические свойства
Основные типы реакций
- Реакции замещения атомов водорода
- Галогенирование (под действием УФ-света/температуры)
- Нитрование (реакция Коновалова)
- Сульфохлорирование (для производства моющих средств)
Наиболее легко замещаются водороды у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода.
- Реакции изомеризации
- Нормальные алканы → разветвленные
- Реакции крекинга
- Термический крекинг: 450–700°C, без воздуха
- Каталитический крекинг: ~500°C, катализаторы (Al2O3, SiO2, AlCl3)
- Превращение высших алканов → алкены и низшие алканы, ацетилен
- Реакции окисления
- Горение на воздухе → CO2 + H2O
- Мягкое каталитическое окисление → метиловый спирт, формальдегид, уксусная кислота
Алканы химически инертны к большинству окислителей при обычных условиях из-за высокой прочности C—C и C—H связей.
Способы получения
- Природные источники
- Природный газ, нефть, каменный уголь
- Синтетические методы
- Крекинг нефти
- Гидрирование непредельных углеводородов
- Газификация твёрдого топлива (Ni, высокие T и P)
- Синтез из синтез-газа (CO + H2)
- Синтез из галогенпроизводных с меньшим числом C
- Реакции солей карбоновых кислот (реакция Дюма, электролиз по Кольбе)
- Взаимодействие карбидов металлов с водой
Применение алканов
- Газообразные — топливо (метан, пропан-бутан)
- Жидкие — моторное и ракетное топливо, растворители
- Вазелиновое масло — медицина, косметика
- Вазелин — мази
- Парафин — свечи, пропитка бумаги, медицинские процедуры
- Средние алканы — питательный субстрат в микробиологии
- Сырьё для химической промышленности — галогенпроизводные, полупродукты для пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств
Алканы — базовое сырьё современной нефтехимии, обеспечивающее производство большого числа органических соединений.